Verbenoni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Verbenoni
Verbenone structure.png Verbenone3D.png
Tunnisteet
CAS-numero 18309-32-5
IUPAC-nimi 2,7,7-trimetyylibisyklo[3.1.1]hept-2-en-4-oni
SMILES CC1=CC(=O)C2CC1C2(C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H14O
Moolimassa 150,212 g/mol
Tiheys 0,978 g/cm³
Sulamispiste 9,8 °C [2]
Kiehumispiste 227,5°C [2]

Verbenoni (C10H14O) on syklinen ketoni ja terpeeni. Luonnossa sitä esiintyy useissa vehka-, kämmekkä-, asteri-, ihmekukka-, purtojuuri-, huppukukka-, sinilatva-, huulikukkais-, öljypuu-, naamakukkais-, laakeri-, magnolia-, sypressi- ja kuismakasvien lajeissa [3]. Kaarnakuoriaisiin kuuluva puuntuholainen Dendroctonus frontalis tuottaa ja käyttää verbenonia viestintään. Verbenonia käytetäänkin houkuttelemaan kuoriaisia pois puiden luota. [4].

Reaktioita[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Jotkin kasvit kykenevät luonnollisesti tuottamaan verbenonia hapettamalla pineeniä. [5]. Verbenonia voidaan myös valmistaa teollisesti hapettamalla pineeniä tiettyjen metallikatalyyttien läsnäollessa. [6]

Verbenone by oxidation of pinene.png

Verbenoni voi muuttua valokemiallisella toisiintumisreaktiolla krysantenoniksi.[7].

Chrysanthenone synthesis.png

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Verbenone - Substance summary NCBI. Viitattu 28. marraskuuta 2008.
  2. a b Physical properties: d-Verbenone NLM Viitattu 28.11.2008
  3. Floral Compound - verbenone Pherobase.net. Viitattu 28.11.2008.
  4. Verbenone (4,6,6-trimethyl-bicyclo (3.1.1) hept-3-en-2-one) (128986) Fact SheetVerbenone (4,6,6-trimethyl-bicyclo (3.1.1) hept-3-en-2-one) (128986) Fact Sheet United States Enviromental Protection Agency. Viitattu 28.11.2008.
  5. Limberger, Aleixo, Fett-Neto & Henriques: Bioconversion fo (+)- and (-)-alpha pinene and (-)-verbenone by plant cell cultures of Psycothria brachyceras and Rauwolfia sellowii (PDF) Electronic Journal of Biotechnology. 2007. Viitattu 28.11.2008.
  6. L. I. Kuznetsova, N. I. Kuznetsova, A. S. Lisitsyn, I. E. Beck1, V. A. Likholobov and J. E. Ancel: Liquid-phase oxidation of α-pinene with oxygen catalyzed by carbon-supported platinum metals SpringerLink. Viitattu 28.11.2008.
  7. B. C. Kostyk, J. H. Borden and G. Gries: Photoisomerization of antiaggregation pheromone verbenone: Biological and practical implications with respect to the mountain pine beetle,Dendroctonus ponderosae Hopkins (Coleoptera: Scolytidae) SpringerLink. Viitattu 28.11.2008.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.