Uridiinidifosfaattiglukoosi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Uridiinidifosfaattiglukoosi
UDP-Glucose.svg
Tunnisteet
CAS-numero 133-89-1
SMILES C1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C15H24N2O17P2
Moolimassa 566,302 g/mol

Uridiinidifosfaattiglukoosi eli UDP-glukoosi (C15H24N2O17P2) on nukleotidisokeri, joka koostuu glukoosisokerista ja uridiinidifosfaatti nukleotidista. UDP-glukoosi osallistuu useisiin sokeriaineenvaihdunnan reaktioihin.

Biosynteesi ja reaktioita[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Eliöt tuottavat uridiinidifosfaattiglukoosia glukoosi-1-fosfaatista ja UTP-molekyylistä. Reaktiota katalysoi UDP-glukoosipyrofosforylaasientsyymi ja reaktio on tyypiltään fosfoanhydridin vaihto. Tuotteina muodostuu uridiinidifosfaattiglukoosia ja kaksi fosfaatti-ionia.[2][3]

UDP-glukoosi on tärkeässä osassa eräitä sokeriaineenvaihdunnan reaktioita. Se osallistuu muun muassa glykogeenin synteesiin. glykogeenisyntaasientsyymi käyttää substraattinaan UDP-glukoosia ja liittää siitä glukoosimolekyylin 1,4-glykosidisella sidoksella glykogeeniketjuun ja siten pidentää sitä aina yhden glukoosimolekyylin verran.[2][3]

UDP-glukoosi osallistuu myös galaktoosin aineenvaihduntaan. Galaktoosista muodostuu ensin galaktoosi-1-fosfaattia, jonka galaktosyyliryhmä vastaanottaa UDP-glukoosilta uridiinidifosfaattiryhmän galaktoosi-1-fosfaattiuridyylitransferaasin katalysoimana. Tuotteina muodostuu glukoosi-1-fosfaattia ja UDP-galaktoosia. Glukoosi ja galaktoosi ovat toistensa epimeerejä ja UDP-glukoosi ja UDP-galaktoosi voivat epimerisoitua toisikseen. Tätä reaktiota katalysoiva entsyymi on UDP-glukoosi-4-epimeraasi.[4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Uridine Diphosphate Glucose – Substance summary NCBI. Viitattu 3. marraskuuta 2012.
  2. a b Reginald Garrett,Charles M. Grisham: Biochemistry, s. 734. Cengage Learning, 2012. ISBN 978-1133106296. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 03.11.2012). (englanniksi)
  3. a b Richard A Harvey,Denise R Ferrier: Lippincott's Illustrated Reviews: Biochemistry, s. 126. Lippincott Williams & Wilkins, 2010. ISBN 978-1-60831-412-6. Kirja Googlen teoshaussa. (englanniksi)
  4. Perry A. Frey, Adrian D. Hegeman: Enzymatic reaction mechanisms, s. 355. Oxford University Press, 2007. ISBN 978-0195122589. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 03.11.2012). (englanniksi)
  5. Michael Lieberman,Allan D. Marks,Colleen M. Smith: Marks' essential medical biochemistry, s. 345. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 978-0-7817-9340-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 03.11.2012). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.