Trimetyyliamiini
Sivulta puuttuu | Trimetyyliamiini | |
|---|---|
3-N.png)  |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 75-50-3 |
| IUPAC-nimi | N,N-dimetyylimetaaniamiini |
| SMILES | CN(C)C [1] |
| Ominaisuudet | |
| Kemiallinen kaava | C3H9N |
| Molekyylimassa | 59,112 g/mol |
| Tiheys | 0,6 g/cm3[2] g/cm³ |
| Sulamispiste | −117 °C[3] |
| Kiehumispiste | 2,8 °C[3] |
| Liukoisuus | Liukenee veteen hyvin[2] |
Trimetyyliamiini (C3H9N) on kolme metyyliryhmää sisältävä tertiäärinen amiini. Yhdistettä käytetään muun muassa kemiallisessa synteesissä ja valmistettaessa ioininvaihtohartseja. Trimetyyliamiini on yksi mätänevän kalan hajun aiheuttajista.
Sisällysluettelo |
[muokkaa] Ominaisuudet
Huoneen lämpötilassa trimetyyliamiini on väritön kaasu. Aine on vahva emäs ja kykenee syövyttämään monia metalleja, kuten sinkkiä ja alumiinia.[2] Yhdiste myydään joko vesiliuoksena tai kaasuna, joka on nesteytetty.[4]
[muokkaa] Valmistus
Trimetyyliamiini valmistetaan teollisesti samalla tavalla kuin monometyyliamiinia ja dimetyyliamiinia. Ammoniakki ja metanoli reagoivat keskenään korkeassa lämpötilassa katalyytin esimerkiksi alumiinioksidin läsnäollessa. Tällöin syntyy näiden metyyliamiinien seos.[5]
- 3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O
Trimetyyliamiinia voidaan valmistaa myös paraformaldehydistä ja ammoniumkloridista[6]
[muokkaa] Käyttö
Trimetyyliamiinia voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa koliinin suoloja sekä kvartenäärisiä ammoniumyhdisteitä kuten tetrametyyliammoniumhydroksidia. Lisäksi yhdistettä käytetään ioninvaihtoon tarvittavien hartsien tuottamiseen[4]
[muokkaa] Trimetyyliamiini kalassa
Elävä ja tuore kala sisältävät hyvin vähän trimetyyliamiinia. Kalan alkaessa mädäntyä bakteerit pelkistävät kalan sisältämän trimetyyliamiini-N-oksidin trimetyyliamiiniksi, joka aiheuttaa tyypillisen hajun. Kalan trimetyyliamiinipitoisuutta voidaan käyttää määritettäessä kalan tuoreutta.[7][8]
Kalassa bakteerit voivat hajottaa trimetyyliamiinin entsymaattisesti dimetyyliamiiniksi ja formaldehydiksi.[8]
[muokkaa] Trimetyyliamiiniuria
Ihmiset saavat trimetyyliamiinia ravinnosta ja eräät aineet, kuten karnitiini metaboloituvat trimetyyliamiiniksi. Trimetyyliamiiniuria on harvinainen perinnöllinen sairaus, jossa ihminen ei pysty muuttamaan trimetyyliamiinia hajuttomaksi hapettumistuotteeksi. Trimetyyliamiini erittyy kehosta hien ja virtsan mukana ja aiheuttaa niille kalamaisen hajun.[9]
[muokkaa] Turvallisuus
Trimetyyliamiinin hengittäminen aiheuttaa hengitysoireita, joihin kuuluvat yskä ja vaikeutunut hengittäminen. Yhdisteen joutuminen keuhkoihin voi johtaa keuhkopöhöön. Ihon kanssa kosketuksiin joutuessaan trimetyyliamiini voi aiheuttaa paleltumisvaurioita.[2]
[muokkaa] Lähteet
- ↑ Trimethylamine – Substance summary NCBI. Viitattu 9. helmikuuta 2010.
- ↑ a b c d Trimetyyliamiini Kansainväliset kemikaalikortit. 2002. ICSC. Viitattu 09.02.2010.
- ↑ a b Physical properties: Trimethylamine NLM Viitattu 9.2.2010
- ↑ a b Trimetyyliamiini Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Viitattu 9.2.2010.
- ↑ John J. McKetta: Encyclopedia of chemical processing and design, Volume 3, s. 147. CRC Press, 1977. ISBN 9780824724535. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.2.2010). (englanniksi)
- ↑ Roger Adams & C. S. Marvel: Trimethylamine hydrochloride. Organic Syntheses, 1941, Coll.Vol 1. vsk, s. 531. Artikkelin verkkoversio Viitattu 9.2.2010. (englanniksi)
- ↑ Hans Henrik Huss: Fresh fish: Quality and Quality Changes, s. 65. Food & Agriculture Org., 1989. ISBN 978-9251023952. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.2.2010). (englanniksi)
- ↑ a b Hans-Dieter Belitz,Werner Grosch,Peter Schieberle: Food chemistry, s. 629. Birkhäuser, 2004. ISBN 978-3540408178. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.2.2010). (englanniksi)
- ↑ National Organization for Rare Disorders: NORD guide to rare disorders, s. 503. Lippincott Williams & Wilkins, 2003. ISBN 978-0-7817-3063-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.2.2010). (englanniksi)
[muokkaa] Aiheesta muualla
- Human Metabolome Database: Trimethylamine (englanniksi)
- KEGG: Trimethylamine (englanniksi)
