Tioguaniini
| |
Tioguaniini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-amino-3,7-dihydropuriini-6-tioni [1] | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | L01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C5H5N5S |
| Moolimassa | 167,21 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 360 °C [2] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 30–50 % [3] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Tioguaniini (C5H5N5S) on guaniinin analogi eli muistuttaa sitä rakenteeltaan. Yhdiste kuuluu niin kutsuttuihin antimetaboliittilääkeaineisiin ja sitä käytetään leukemian ja psoriasiksen hoidossa.
Käyttö ja vaikutusmekanismi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tioguaniinia käytetään myeloblastisen leukemian ja lymfaattisen leukemian hoidossa. Yhdisteen käyttöä psoriasiksen hoidossa on tutkittu. Aine on osoittautunut erittäin tehokkaaksi erityisesti vaikeissa tapauksissa, joihin sen käyttö rajoittuu yhdisteen myrkyllisyyden vuoksi. Tioguaniini on myös atsatiopriinin aineenvaihduntatuote ja sitä voidaan käyttää atsatiopriinin ja merkaptopuriinin tavoin myös Crohnin taudin hoidossa.[3][4][5][6]
Tioguaniini metaboloituu elimistössä nukleotidifosfaatikseen 9-(1'-ribosyyli-5'-fosfaatiksi), joka liittyy syöpäsolujen DNA-molekyyliin aiheuttaen solujen kuoleman. Maksassa tioguaniinin aineenvaihduntatuotteena muodostuu aldehydioksidaasientsyymin vaikutuksesta pääasiassa 8-hydroksitioguaniinia. Muita tioguaniinin aineenvaihduntatuotteita ovat tiovirtsahappo ja metyylitioguaniini.[4][3]
Sivuvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tioguaniini on myrkyllistä luuytimen ja maksan soluille. Lääkkeen sivuvaikutuksina voi ilmetä keltatautia ja maksan vajaatoimintaa. Eräät lääkkeet kuten busulfaani voivat lisätä maksavaurioiden riskiä. Tiopuriinimetyylitransferaasi on entsyymi, joka katalysoi tioguaniinin hajoamista elimistössä vähemmän myrkyllisiksi yhdisteiksi. Entsyymin aktiivisuus suositellaankin tutkittavan sopivan tioguaniiniannostuksen selvittämiseksi.[7][5]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Thioguanine – Substance Summary NCBI. Viitattu 4. elokuuta 2010.
- ↑ Physical properties: Thioguanine NLM Viitattu 4.8.2010
- ↑ a b c Philip A. Pizzo,David G. Poplack: Principles and practice of pediatric oncology, s. 322–325. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 978-0-7817-5492-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 04.08.2010). (englanniksi)
- ↑ a b David E. Thurston: Chemistry and pharmacology of anticancer drugs, s. 32. CRC Press, 2006. ISBN 9780849392191. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 04.08.2010). (englanniksi)
- ↑ a b Jaakko Karvonen: Iho- ja sukupuolitaudit. Duodecim, 2001, 117. vsk, nro 14, s. 1465. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 8.10.2023.
- ↑ Crohnin taudin hoito Käypä hoito. Duodecim. Viitattu 4.8.2010.
- ↑ Steven R. Feldman,Kathy C. Phelps,Kelly Campbell Verzino: Handbook of Dermatologic Drug Therapy, s. 112. Taylor & Francis, 2005. ISBN 978-1-84214-260-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 04.08.2010). (englanniksi)