Tetrametyylietyleenidiamiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Tetrametyylietyleenidiamiini
TMEDA.svgTMEDA-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 110-18-9
IUPAC-nimi N,N,N',N'-tetrametyylietaani-1,2-diamiini
SMILES CN(C)CCN(C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H16N2
Moolimassa 116,208 g/mol
Tiheys 0,776 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -55,1 °C[2]
Kiehumispiste 121-122 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Tetrametyylietyleenidiamiini eli TMEDA (C6H16N2) on tertiäärisiin diamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä emäksisenä katalyyttinä ja parantamaan monien organometalliyhdisteiden reaktiivisuutta.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa tetrametyylietyleenidiamiini on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin sekä veteen että useimpiin orgaanisiin liuottimiin. Vesiliuokset ovat heikosti emäksisiä.[2] Tetrametyylietyleenidiamiini on Lewis-emäs, kaksihampainen ligandi ja kykenee kelatoimaan useita metalli-ioneja. Yhdistettä käytetään erityisesti koordinoimaan organolitiumyhdisteisiin, koska koordinoituminen vähentään organolitiumreagenssien taipumusta muodostaa aggregaatteja ja siten lisää niiden reaktiivisuutta.[3][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrametyylietyleenidiamiinia voidaan valmistaa metyloimalla etyleenidiamiinia.[5] Sitä on saatavissa sekä vedettömänä että vesiliuoksena.[2]

Tetrametyleenidiamiinia käytetään orgaanisen kemian reaktioissa erityisesti, kun käytetään organolitiumyhdisteiden tapaisia organometallireagensseja ja epäorgaanisia suoloja. Yhdiste myös nopeuttaa aromaattisten yhdisteiden metallaatioita ja vaikuttaa reaktioiden stereokemiaan. Sitä käytetään myös emäksisenä katalyyttinä.[4] Yhdistettä voi käyttää myös polymerointireaktioiden katalyyttinä polyakryyliamidien valmistuksessa[5] ja siitä voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä, joita käytetään muun muassa korroosionestoaineina ja tekstiilien valmistuksessa ja kvaternäärisiä ammoniumsuoloja[2].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.8.2014.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 542. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms, s. 589-591. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-44897-8. (englanniksi)
  4. a b Richard K. Haynes, Simone C. Vonwiller & Matthew R. Luderer: N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio Viitattu 1.8.2014
  5. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1094. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]