Tetrakloorieteeni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Tetrakloorieteeni
Tetrachloroethylene.svgTetrachloroethylene-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 127-18-4
IUPAC-nimi 1,1,2,2-tetrakloorieteeni
SMILES C(=C(Cl)Cl)(Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2Cl4
Moolimassa 165,82 g/mol
Tiheys 1,623 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -23,5°C[2]
Kiehumispiste 121,1°C[2]
Liukoisuus Ei liukene

Tetrakloorieteeni eli tetrakloorietyleeni eli perkloorietyleeni (C2Cl4) on perkloorattu alkeeni. Yhdistettä käytetään liuottimena, kuivapesuaineena ja eräiden yhdisteiden valmistuksessa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrakloorieteeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Se ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Yhdiste liuottaa rasvaa ja useita muita orgaanisia yhdisteitä ja myös eräitä epäorgaanisia yhdisteitä. Tetrakloorieteeni voi myös syövyttää eräitä metalleja, kuten alumiinia. Tetrakloorieteeni on suhteellisen stabiilia, mutta hapen ja valon tai ultraviolettisäteilyn vaikutuksesta tapahtuu auto-oksidaatio triklooriasetyylikloridiksi.[2][3][4] Tekninen tetrakloorietyleeni on yleensä stabiloitu amiineilla, fenoleilla, estereillä tai epoksideilla. Stabiloimaton tetrakloorietyleeni hajoaa hitaasti valon ja lämmön vaikutuksesta muodostaen myrkyllistä fosgeenia ja syövyttävää diklooriasetyylikloridia.

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ensimmäisen kerran yhdistettä valmisti Michael Faraday vuonna 1821 heksakloorietaania kuumentamalla. Nykyään tetrakloorieteeniä valmistetaan klooraamalla eteeniä, trikloorieteeniä tai 1,2-dikloorietaania, 1-2-dikloorietaanin ja eräiden muiden halogenoitujen hiilivetyjen oksikloorauksella tai tetrakloorimetaanin pyrolyysillä tai eliminaatioreaktiolla pentakloorietaanista.[2][3][4]

Tetrakloorieteenin tärkein käyttökohde on vaatteiden puhdistaminen kuivapesulla, mihin käytetään noin 80% kaikesta tuotetusta tetrakloorieteenistä. Muita käyttökohteita ovat CFC-yhdisteiden ja triklooriasetyylikloridin ja trikloorietikkahapon valmistus, värjäysprosessit ja metallipintojen puhdistus.[3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Tetrachloroethylene – Substance summary NCBI. Viitattu 20. huhtikuuta 2013.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 71. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. a b c J. C. Hickman: Tetrachloroethylene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.04.2013
  4. a b c Eberhard-Ludwig Dreher, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorethanes and Chloroethylenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.04.2013

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.