Tert-butyylilitium

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
tert-Butyylilitium
Tert-Butyllithium.svg
Tunnisteet
CAS-numero 594-19-4
SMILES [Li+].C[C-](C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H9Li
Moolimassa 64,053 g/mol
Tiheys 0,66 g/cm³
Sulamispiste 70-80 °C (100 Pa, sublimoituu)[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

tert-Butyylilitium (C4H9Li) on eräs litiumin muodostamista organometalliyhdisteita eli organoliitumyhdisteistä. Se on vahva emäs, jota käytetään orgaanisissa synteeseissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

tert-Butyylilitium on huoneenlämpötilassa valkoinen kiteinen aine, joka sublimoituu kuumennettaessa. Yhdiste hajoaa 140 °C lämpötilassa litiumhydridiksi ja 2-metyylipropeeniksi. Se reagoi erittäin voimakkaasti myös veden ja muiden proottisten liuottimien kanssa. tert-Butyylilitium liukenee hyvin hiilivetyihin ja eettereihin, mutta reagoi eetterienkin kanssa. Reaktiivisuudeltaan yhdiste on voimakkaampi ja emäksisempi verrattuna isomeereihinsä n-butyylilitiumin ja sek-butyylilitiumiin. Hiilivetyliuoksissa yhdiste muodostaa muiden organolitiumyhdisteiden tavoin aggregaatteja ja esiintyy tyypillisesti tetrameerinä.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

tert-Butyylilitiumia valmistetaan tyypillisesti metallisen litiumin ja tert-butyylikloridin välisellä reaktiolla. Liuottimina käytetään hiilivetyjä ja yhdiste myydään tyypillisesti pentaani- tai heksaaniliuoksena.[2][3][4]

tert-Butyylilitiumon erittäin voimakas emäs ja sitä käytetään tähän tarkoitukseen orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa litiointireaktioissa ja vaihtolitioinneissa, joissa se reagoi alkyylihalogenidien kanssa muodostaen muita alkyylilitiumyhdisteitä. tert-Butyylilitiumia käytetään myös liittämään muihin yhdisteisiin tert-butyyliryhmiä. Näin valmistetaan muun muassa orgaanisten yhdisteiden suojaukseen käytettävää tertbutyylidimetyylisilyylikloridia. Trialkyyliboraanit reagoivat yhdisteen kanssa muodostaen litium trialkyyliborohydridejä.[2][3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. t-Butyllithium – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.4.2014.
  2. a b c d Ulrich Wietelmann & Martin Steinbild: ,Lithium and Lithium Compounds Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 4.4.2014
  3. a b c Conrad W. Kamienski, Daniel P. McDonald & Marshall W. Stark: Ziegler-Natta Catalysts, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 4.4.2014
  4. a b William F. Bailey & Nanette Wachter-Jurcsak: t-Butyllithium, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2009. Teoksen verkkoversio Viitattu 4.4.2014