Sulfadimidiini
| |
Sulfadimidiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 4-amino-N-(4,6-dimetyylipyrimidin-2-yyli)bentseenisulfonamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C12H14N4O2S |
| Moolimassa | 278,342 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 176 °C [1] |
| Liukoisuus veteen | 1,92 g/l (37 °C)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 4–11 h (lampaat) 4–6 h (nautakarja) 10–16 h (siat)[2] |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Sulfadimidiini eli sulfametatsiini (C12H14SN4O2) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Nykyään sitä käytetään antibioottina lähinnä eläinlääketieteessä.
Ominaisuudet ja käyttökohteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Sulfadimidiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin.[1]
Sulfadimidiini on monien muiden sulfonamidien tavoin bakteriostaattinen ja sen vaikutus perustuu tetrahydrofoolihapon biosynteesissä tarvittavan dihydropteroaattisyntaasientsyymin inhibiitioon. Dihydropteroaattisynteesi ei näin ollen kykene tuottamaan p-aminobentsoehaposta ja pteridiinistä dihydrofoolihappoa ja foolihappoa, joita tarvitaan nukleotidien biosynteesiin. Yhdistettä käytetään hoitamaan lähinnä eläinten kuten sikojen, nautakarjan, lampaiden, vuohien ja siipikarjan bakteeri-infektioita. Lääkeainetta voidaan käyttää yhdessä trimetopriimin ja klooritetrasykliinin tai penisiliinien kanssa. Sulfadimidiini tehoaa grampositiivisiin ja eräisiin gramnegatiivisiin bakteereihin[1][2][3][4]
Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Sulfadimidiinin synteesin lähtöaineet ovat guanidiini ja asetyyliasetoni, jotka kondensoituvat 2-amino-4,6-dimetyylipyrimidiiniksi, joka reagoi p-asetyyliaminobentseenisulfonyylikloridin kanssa ja muodostuneesta välituotteesta saadaan sulfadimidiinia hydrolysoimalla aminoryhmä. Ainetta voidaan valmistaa myös sulfaguanidiinin ja asetyyliasetonin välisellä reaktiolla.[5][6][7]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1523–1524. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Kingsley Eghianruwa: Essential Drug Data for Rational Therapy in Veterinary Practice, s. 379–380. Author House, 2014. ISBN 978-1491800003. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.3.2015). (englanniksi)
- ↑ Sulfamethazine DrugBank. Viitattu 25.3.2015. (englanniksi)
- ↑ Richard Sams: Veterinary Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 25.3.2015
- ↑ Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 25.3.2015
- ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 503. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.3.2015). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1058. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)