Solaniini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Solaniini
Solanine chemical structure.png
Tunnisteet
CAS-numero 20562-02-1
SMILES

CC1CCC2C(C3C(N2C1)CC4C3(CCC5C4CC=C6C5(CCC(C6)
OC7C(C(C(C(O7)CO)O)OC8C(C(C

(C(O8)CO)O)O)O)OC9C(C(C(C(O9)C)O)O)O)C)C)C
[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C45H73NO15
Moolimassa 868,044 g/mol
Sulamispiste 271−273 °C (544,15−546,15 K)
Vihertyneissä perunoissa on solaniinia

Solaniini (C45H73NO15) on myrkyllinen glykoalkaloidi, jota esiintyy koisokasveissa kuten perunassa ja punakoisossa. Raa'oissa tomaateissa esiintyy samansukuista glykoalkaloidia tomatiinia (C50H83NO21), joka myös on myrkyllistä. Solaniinia on perunakasvin kaikissa maanpäällisissä osissa, etenkin lehdissä ja marjoissa. Jos mukulat joutuvat kesken kasvukauden maan päälle ja tulevat valon vaikutuksesta vihreiksi, nekin muuttuvat solaniinipitoisiksi. Aine on myrkyllistä jo hyvin pieninä annoksina. Solaniini on kasvien luonnollinen puolustuskeino, ja sillä on käyttöä myös kasvinsuojeluaineena.

Solaniinimyrkytys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Vaikutusmekanismi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tutkimuksen mukaan solaniinin myrkylliset ominaisuudet johtuisivat sen vaikutuksesta mitokondrion kalvoon. Kokeet osoittivat, että solaniinin läsnä ollessa mitokondrion kalvon kalsiumionikanavat avautuivat ja tämä johtaa kalvojännitteen nousuun ja Ca2+-ionit kulkeutuvat mitokondrion sisään. Solun kasvanut kalsiumkonsentraatio aiheuttaa solun vaurioitumista ja apoptoosin.[2] Solaniini muuttuu ruoansulatuskanavassa solanidiiniksi (C27H43NO).

Oireet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Oireita ovat huonovointisuus, ripuli, oksentaminen, vatsakrampit, polttava tunne kurkussa, sydämen rytmihäiriöt, pääkipu ja sekavuus. Harvinaisempia ja vakavampia oireita ovat hallusinaatiot, tajun menetys, kuume, keltatauti ja hypotermia. Yleensä oireet ilmenevät 8–12 tuntia solaniinin saannista [3]

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. alpha-Solanine - Compound summary NCBI. Viitattu 31. toukokuuta 2008.
  2. The effect of solanine on the membrane potential of mitochondria in HepG2 cells and Ca2+ in cells IEEE. Viitattu 31. toukokuuta 2008.
  3. Executive Summary of Chaconine & Solanine National Toxicology Program. Viitattu 9. syyskuuta 2008.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.