Silanolit
Silanolit eli hydroksisilaanit ovat silaanien hydroksyylijohdannaisia ja analogisia alkoholien kanssa. Silanolien rakennetta voidaan kuvata kaavalla R3SiOH, missä R merkitsee hiilivetyryhmää.[1][2]
Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Silanolit kondensoituvat helposti erityisesti happojen läsnä ollessa. Tällöin lohkeaa vesimolekyyli ja muodostuu siloksaaneja ja polysiloksaaneja eli silikoneja. Polymeroitumistaipumus vaihtelee yhdisteittäin. Helpommin polymeroituvia ovat silanolit, joiden alkyyliryhmät ovat yksinkertaisempia ja pienempiä. Kookkaammat hiilivetyryhmät esimerkiksi fenyylisubstituentit stabiloivat silanoleja polymeroitumisen suhteen. Silanolit muodostavat myös silaanien kanssa siloksaaneja. Eräiltä ominaisuuksiltaan silanolit muistuttavat alkoholeja. Ne voivat muun muassa reagoida alkoholien kanssa, jolloin muodostuu eettereidenkaltaisia yhdisteitä. Myös alkoksidien kaltaisia alkalisuoloja tunnetaan. Silanolit ovat hyvin polaarisia, joten ne liukenevat tai sekoittuvat veteen.[2][3][4]
Yleisin tapa valmistaa silanoleja on haloalkyyli- tai haloaryylisilaaneja tai alkoksisilaaneja hydrolysoimalla. Alkoksisilaanien hydrolyysi tuottaa paremman saannon eikä sivutuotteina muodostu yhtä usein siloksaaneja kuin halosilaanien hydrolyysillä. Muita tapoja valmistaa silanoleja on silaanien käsittely emäksellä tai niiden hapettaminen elohopea(II)oksidin avulla tolueenin toimiessa liuottimena.[2][3][4]
- R3SiCl + H2O → R3SiOH + HCl
- R3SiH + H2O + OH- → R3SiOH + OH- + H2
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Silanols IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 16.6.2012. (englanniksi)
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 790. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Barry Arkles: Silicon Compounds, Silanes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 16.06.2012
- ↑ a b Lutz Rösch, Peter John & Rudolf Reitmeier: Silicon Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 16.6.2012