Semikarbatsidi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Semikarbatsidi
Semicarbazide.png
Tunnisteet
CAS-numero 57-56-7
IUPAC-nimi Aminourea
SMILES C(=O)(N)NN[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava CH5N3O
Moolimassa 75,08 g/mol
Sulamispiste 96 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Semikarbatsidi eli karbamyylihydratsiini (CH5N3O) on hydratsiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja urean johdannainen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Semikarbatsidi on kiinteänä väritöntä ainetta ja se liukenee hyvin veteen ja etanoliin. Vesiliuokset ovat heikosti emäksisiä.[2]

Semikarbatsidia valmistetaan yleensä urean ja hydratsiinin välisellä reaktiolla. Mikäli ureaa on selvästi ylimäärin, muodostuu tuotteena hydratsodikarbonamidia.[3] Muita tapoja valmistaa sitä ovat hydratsiinisulfaatin ja kaliumsyanaatin välinen reaktio tai nitrourean pelkistys.[2]

Semikarbatsidi on nukleofiilinen yhdiste ja reagoi elektrofiilien, esimerkiksi aldehydien ja ketonien kanssa. Näin voidaan valmistaa semikarbatsoneja.[4]. Yhdistettä voidaan käyttää myös TLC-levyjen visualisointiin. Se muodostaa α-ketokarboksyylihappojen kanssa UV-valossa fluoresoivan yhdisteen.[5]

Myrkyllisyys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Semikarbatsidin on osoitettu aiheuttavan hiirille syöpäkasvaimia, mutta sen karsinogeenisuudesta ihmiselle ei ole varmuutta. Semikarbatsidia on havaittu eräissä lasipurkkeihin pakatuissa elintarvikkeissa ja se on mahdollisesti peräisin tiivisteestä, jonka valmistuksessa on käytetty atsodikarbonamidia.[6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Carbamylhydrazine – Substance summary NCBI. Viitattu 19. helmikuuta 2012.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 706. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. Eugene F. Rothgery :Hydrazine and Its Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004 Teoksen verkkoversio viitattu 19.02.2012
  4. John C. Gilbert, Stephen F. Martin: Experimental Organic Chemistry, s. 448. Cengage Learning, 2010. ISBN 978-1439049143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.02.2012). (englanniksi)
  5. The Process of Analyzing Thin Layer Chromatography The Pennsylvania State University. Viitattu 19.2.2012. (englanniksi)
  6. Semikarbatsidista uusi turvallisuusarviointi ja suositukset, Ei tarvetta muuttaa pienten lasten ruokailukäytäntöjä Evira. Viitattu 19.2.2012.