Piperidiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Piperidiini

Piperidin.svg Piperidine-3D-vdW.png

Tunnisteet
CAS-numero 110-89-4
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H11N
Moolimassa 85,2 g/mol
Ulkomuoto Väritön neste
Sulamispiste − 7 °C (266 K)
Kiehumispiste 106 °C (379 K)
Tiheys 0,86 g/cm3
Liukoisuus veteen Sekoittuu

Piperidiini on sekundäärinen amiini ja heterosyklinen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C5H11N ja rakennekaava CH2(CH2)4NH. Siitä käytetään myös nimiä heksahydropyridiini, atsasykloheksaani ja pentametyleeni-imiini. Piperidiinin rakenne on analoginen sykloheksaanin kanssa.

Piperidiini on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan helposti syttyvää, väritöntä nestettä, jolla tunnusomainen haju. Piperidiinin moolimassa on 85,2 g/mol, sulamispiste − 7 °C, kiehumispiste 106 °C, suhteellinen tiheys 0,86 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 16 °C (c.c.) ja CAS-numero 110-89-4. Piperidiini sekoittuu veteen.

Piperidiini hajoaa palaessaan ja muodostaa myrkyllisiä typen oksideja sekä reagoi kiivaasti hapettimien kanssa.

Piperidiinia esiintyy kasveissa kuten esimerkiksi mustapippurissa (Piper nigrum).

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Piperidiinia voidaan valmistaa pyridiinin ja natriumin välisellä reaktiolla etanoliliuoksessa. Teollisesti sitä valmistetaan kuitenkin pelkistämällä pyridiiniä käyttäen katalyyttinä nikkelin ja alumiinioksidin seosta. Muita valmistusmenetelmiä ovat tetrahydrofurfuryylialkoholin ja ammoniakin välinen reaktio pelkistimen läsnäollessa, ja 1,5-pentaanidiolin ammonolyysi. Piperidiiniä käytetään liuottimena, ligandina metallikomplekseissa sekä valmistettaessa monia kemikaaleja, kuten kumin vulkanoinninkiihdyttimenä käytettävää tiuraamidisulfidia ja lääkeianeita kuten minoksidiilia. Piperidiini on myös hyvä Knoevenagel-kondensaatioiden ja aldolikondensaatioiden katalyytti.[1][2][3]

Ympäristö- ja terveysvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lyhytaikaisessakin altistumisessa piperidiini voi syövyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Höyryn hengittäminen voi aiheuttaa keuhkopöhöä.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 878. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  2. Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 18.04.2013
  3. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.04.2013

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]