p-Fenyleenidiamiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun


p-Fenyleenidiamiini
P-Phenylendiamin.svg
Tunnisteet
CAS-numero 106-50-3
IUPAC-nimi 1,4-diaminobentseeni
SMILES C1=CC(=CC=C1N)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H8N2
Moolimassa 108,144 g/mol
Sulamispiste 139,7 °C[2]
Kiehumispiste 267 °C[2]
Liukoisuus 37 g/l (23 °C)[3]

p-Fenyleenidiamiini (C6H8N2) on aromaattinen diamiini. Ainetta käytetään väriaineiden valmistuksessa, hiusväreissä ja polymeeriteollisuudessa. Aineesta käytetään myös nimiä p-diaminobentseeni, 1,4-diaminobentseeni, 1,4-bentseenidiamiini ja p-aminoaniliini. p-Fenyleenidiamiini on m-fenyleenidiamiinin ja o-fenyleenidiamiinin isomeeri.

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

p-Fenyleenidiamiinia valmistetaan useilla eri tavoilla. Tyypillisimmät ovat p-nitroaniliinin ja p-dinitrobentseenin pelkistäminen raudan tai vetykaasun avulla. Yhdistettä muodostuu myös p-diklooribentseenin ammonolyysillä eli käsittelemällä sitä ammoniakilla 210 °C lämpötilassa ja korotetussa paineessa. Tässä prosessissa katalyyttinä käytetään kupariyhdisteitä. Muita vaihtoehtoja ovat muun muassa aniliinin triatsiinijohdannaisen hajotus.[2][4][5]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

p-Fenyleenidiamiinista valmistetaan muun muassa atsoväriaineita. Se on myös osa eräissä hiusväreissä. Hiusten värjäys perustuu yhdisteen hapettuessa muodostuvaan kinoni-imiineihin, jotka reagoivat värivalmisteiden muiden ainesosien kanssa tuottaen värin. Polymeeriteollisuudessa sitä käytetään hapettumisenestoaineena ja näin parantamaan kumien kestävyyttä. Sillä on myös käyttöä vulkanointia kiihdyttävänä kemikaalina ja kuitujen valmistuksessa. Kestävää Kevlar-kuitua saadaan kondensoimalla p-fenyleenidiamiinia ja tereftaloyylikloridia ja lämpökestäviä polymeerejä saadaan yhdisteen ja pyromelliittihappodianhydridin reaktiossa. Yhdistettä ja sen johdannaisia käytetään myös värivalokuvien kehityksessä[2][6][4][7][5]

Turvallisuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

p-Fenyleenidiamiini on ärsyttävä ja myrkyllinen yhdiste. Yhdisteen nieleminen voi aiheuttaa pahoinvointia, oksentelua ja syanoosista aiheutuvaa kynsien ja ihon sinistymistä sekä allergista ihottumaa. p-Fenyleenidiamiini on yksi yleisimpiä hiusväriallergiaa aiheuttavista yhdisteistä. [2][8][6][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 4-phenylenediamine – Substance summary NCBI. Viitattu 5.3.2011.
  2. a b c d e Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 574. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: 1,4-Benzenediamine NLM Viitattu 5.3.2011
  4. a b c Robert W. Layer :Amines, Aromatic, Phenylenediamines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 5.3.2011
  5. a b Robert A. Smiley: Phenylene- and Toluenediamines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 5.3.2011
  6. a b Tapio Rantanen: Hiusvärit ja niiden vaarat Helsingin allergia- ja astmayhdistys. Viitattu 5.3.2011.
  7. Robert W. Layer :Amines, Aromatic, Phenylenediamines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 5.3.2011
  8. P-Fenyleenidiamiinin kansainvälinen kemikaalikortti
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.