Organofosfaatit

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Organofosfaatin yleinen rakenne. R tarkoittaa hiilivetyryhmää.

Organofosfaatit ovat fosforihapon ja alkoholin muodostamia estereitä. Niitä käytetään hyönteismyrkkyinä, orgaanisessa synteesissä, katalyytteinä ja hydraulisissa nesteissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Olomuodoltaan organofosfaatit vaihtelevat nesteistä vahamaisiin ja kiinteisiin valkoisiin aineisiin riippuen alkyyli- tai aryylisubstituenttien lukumäärän mukaan. Ne hajoavat veden vaikutuksesta, joskin nopeudessa on eroja riippuen substituenteista. Trialkyylifosfaatit ovat neutraaleja pH:ltaan, mutta mono- ja dialkyylijohdannaiset ovat happamia.[1]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Organofosfaatteja valmistetaan tyypillisesti käyttämällä fosforyylikloridia. Fosforyylikloridi reagoi alkoholin tai fenolien kanssa. Fenolit reagoivat hitaammin kuin alifaattiset alkoholit. Toinen tapa on käyttää fosforyylikloridin sijasta fosforipentoksidia, tällöin muodostuu usein mono- ja difosfaattien seos. Molemmilla tavoilla voidaan valmistaa myös organofosfaatteja, joiden alkoholiosat ovat erilaiset. Tuotteet puhdistetaan alipainetislauksella.[1][2][3]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Organofosfaatteja käytetään hyönteismyrkkyinä, emulgaattoreina, puhdistusaineissa, korkeita lämpötiloja kestävinä ja palamattomina hydraulisina nesteinä, orgaanisen kemian synteeseissä ja muun muassa trietyylifosfaattia katalyyttinä muun muassa muovinvalmistuksessa. Eräillä organofosfaateilla on myös erikoisovelluksia esimerkiksi DEHPAa käytetään metallien erotukseen liuotinuutolla.[1][2][3]

Myrkyllisyys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Eräitä organofosfaatteja käytetään hyönteismyrkkyinä, jotka estävät pysyvästi koliiniesteraasin toimintaa ja ovat voimakkaita parasympatomimeettejä. Niitä on markkinoilla useina valmisteina ja vajaana kymmenenä tehoaineena. Koliiniesteraasin toiminnan estyessä asetyylikoliini ei hajoa hermostossa, mistä seuraava kuolinsyy olla kouristukset, tukehtuminen lisääntyneeseen limaneritykseen, tai hengityslihasten lamautuminen.[4][5]

Organofosfaatit ovat myrkyllisiä monille eläimille, mukaan lukien ihmiselle. Niiden LD50-arvo vaihtelee suuresti: rotilla malationin 12 000 mg/kg:stä atsinfossin 13 mg/kg:een. Malationi, joka on vain lievästi myrkyllistä nisäkkäille, muuttuu hyönteisessä aktiiviseksi malaoksoniksi nopeammin kuin nisäkkäissä. Hydrolyysi tehottomiksi yhdisteiksi puolestaan on hyönteisissä hidasta, mutta nisäkkäissä nopeaa. Organofosfaatit voivat imeytyä ruoansulatuskanavasta, keuhkoista tai ihon lävitse.[4] Myrkytystä voidaan hoitaa atropiinilla, joka on antikolinergi eli asetyylikoliinin toimintaa estävä aine.[6]

Eräät taistelukaasut, kuten sariini, kuuluvat organofosfaatteihin. Organofosfaatteja on käytetty myös itsemurhamyrkkyinä, mikä yleistyi myös Suomessa, kun lehdistö kertoi parationin käytöstä itsemurhamyrkkynä Saksassa ("Bladan®-itsemurhat", erään parationivalmisteen mukaan).[4][5]

Ekotiopaatti on organofosfaatti, jota käytetään glaukooman hoitoon potilailla, joilla muut lääkkeet eivät ole tehonneet. Sen käytössä on oltava erittäin huolellinen systeemisten haittavaikutusten ehkäisemiseksi.[5]

Myrkky- ja lääkekäytöstä lisää artikkelissa parasympatomimeetti.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c Jürgen Svara, Norbert Weferling, Thomas Hofmann: Phosphorus Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 12.07.2011
  2. a b Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 495. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Darrell C. Fee, David R. Gard & Chen-Hsyong Yang :Phosphorus Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 12.07.2011
  4. a b c Torjunta-aineet. Orgaaniset ympäristömyrkyt
  5. a b c Kolinergistä stimulaatiota aiheuttavat lääkeaineet
  6. Kolinergisiä muskariinireseptoreita salpaavat aineet

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]