o-Fenyleenidiamiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun


o-Fenyleenidiamiini
Tunnisteet
CAS-numero 95-54-5
IUPAC-nimi Bentseeni-1,2-diamiini
SMILES C1=CC=C(C(=C1)N)N [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H8N2
Moolimassa 108,144 g/mol
Tiheys 1,031 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste 103-104°C [2]
Kiehumispiste 256-258°C [2]
Liukoisuus 0,4 g/100 ml (35°C) [2]

o-Fenyleenidiamiini (C6H8N2) on aromaattinen kaksi aminoryhmää sisältävä amiini. Ainetta käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa heterosyklisiä yhdisteitä. o-Fenyleenidiamiini on isomeerinen m-fenyleenidiamiinin ja p-fenyleenidiamiinin kanssa.

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

o-Fenyylidiamiinia valmistetaan pelkistämällä 2-nitroaniliinia eli o-nitroaniliinia. Pelkistäminen tapahtuu emäksisissä olosuhteissa sinkkijauheen ja etanolin seoksella. Syntynyt tuote puhdistetaan suolahapolla.[3]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

o-Fenyleenidiamiinia käytetään fungisidien, lääkkeiden, korroosionestoaineiden ja väriaineiden synteesissä. Lisäksi ainetta käytetään rikin poistamiseen malmeista. [4] Orgaanisen kemian synteeseissä yhdistettä käytetään muun muassa valmistettaessa kvinoksaliineja. [5]

Turvallisuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

o-Fenyleenidiamiini on silmien ja ihon ärsyyntymistä aiheuttava kemikaali. Aiheen hengittäminen tai nieleminen voi aiheuttaa ihon muuttumista väriltään siniseksi, huonovointisuutta, sekavuutta sekä kouristuksia tai tajuttomuuden. Veressä aine voi johtaa methemoglobiinin muodostumiseen. o-Fenyleenidiamiini voi olla karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava yhdiste.[2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 1,2-diaminobenzene – Substance summary NCBI. Viitattu 12. syyskuuta 2009.
  2. a b c d o-Fenyleenidiamiini Kansainväliset kemikaalikortit. 2002. ICSC. Viitattu 12.9.2009.
  3. E. L. Martin: o-Phenylenediamine. Organic Syntheses, 1943, coll. Voll-2. vsk, s. 501. Artikkelin verkkoversio Viitattu 12.9.2009. (englanniksi)
  4. o-Phenylenediamine (OPD) Du Pont. Viitattu 12.9.2009. (englanniksi)
  5. Alan R. Katritzky: Advances in Heterocyclic Chemistry, s. 91. Academic Press, 2006. ISBN 978-0-12-020790-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.9.2009). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.