Natriumamidi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Natriumamidi

Sodium-amide-3D-balls-C.png

Tunnisteet
CAS-numero 7782-92-5
Ominaisuudet
Molekyylikaava NaNH2
Moolimassa 39,016 g/mol
Ulkomuoto Värittömiä kiteitä
Sulamispiste 210 °C
Kiehumispiste 400 °C
Tiheys 1,37 g/cm3
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Natriumamidi (NaNH2) on ioniyhdiste. Aine reagoi hyvin herkästi veden kanssa ja on hyvin vahvasti emäksinen. Ainetta käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteesireaktioissa.

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Natriumamidia voidaan valmistaa natriumin ja ammoniakkikaasun reaktiolla[1], mutta yleensä käytetään kuitenkin nestemäistä ammoniakkia.[2]. Katalyyttinä käytetään rauta(III)nitraattia.

2 Na + 2 NH3 → 2 NaNH2 + H2

Reaktioita[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Epäorgaanisia reaktioita[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Natriumamidi reagoi hyvin voimakkaasti veden kanssa, jolloin muodostuu ammoniakkikaasua ja natriumhydroksidia[3]. Palaessaan aine muodostaa natriumperoksidia ja typen oksideita, kuten typpidioksidia.[1]

NaNH2 + H2O → NH3 + NaOH
2NaNH2 + 4O2 → Na2O2 + 2 NO2 + 2H2O

Natriumamidia käytetään valmistettaessa natriumatsidia. Natriumamidi reagoi joko dityppimonoksidin tai natriumnitraatin kanssa tuottaen natriumatsidia.[3]

2 NaNH2 + N2O → NaN3 + NaOH + NH3
3 NaNH2 + NaNO3 → NaN3 + 3 NaOH + NH3

Aikaisemmin natriumamidia käytettiin myös natriumsyanidin valmistamiseen. Natriumamidi reagoi hiilen kanssa muodostaen natriumsyanamidia, joka muodostaa edelleen hiilen kanssa reagoidessaan natriumsyanidia.[2]

2 NaNH2 + C → Na2CN2 + H2
Na2CN2 + C → 2 NaCN

Orgaanisia reaktioita[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Natriumamidi aiheuttaa halogenoiduissa yhdisteissä eliminaatioreaktion, jossa halogeeniatomit poistuvat yhdisteestä halogeenivetynä. Tällöin yhdisteeseen syntyy kolmoissidos. Esimerkkinä fenyyliasetyleenin synteesi.[4]

Phenylacetylene prepn.png

Jos β-asemassa ei ole vetyä liittyneenä hiileen, voi reaktio natriumamidin kanssa johtaa syklisen yhdisteen muodostumiseen. Esimerkissä syntyy metyleenisyklopropaania.[5]

Methylenecyclopropane prepn.png

Natriumamidia käytetään liittämään aminoryhmiä pyridiinirenkaaseen. Aminoryhmä kiinnittyy yleensä kakkoshiileen.[6]

Tschitschibabin.png

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b F. W. Bergstrom: Sodium amide Organic Syntheses. Viitattu 13.4.2009. (englanniksi)
  2. a b Egon Wiberg, Nils Wiberg, Arnold Frederick Holleman: Inorganic chemistry, s. 1266. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-352651-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.4.2009). (englanniksi)
  3. a b Egon Wiberg, Nils Wiberg, Arnold Frederick Holleman: Inorganic chemistry, s. 1266. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-352651-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.4.2009). (englanniksi)
  4. Kenneth N. Campbell & Barbara K. Campbell: Phenyl acetylene Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.763 (1963). Organic Syntheses. Viitattu 13.4.2009. (englanniksi)
  5. J. R. Salaun, J. Champion & J. M. Conia: Cyclobutanone from methylenecyclopropane via oxaspiropentane Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.320 (1988). Organic Syntheses. Viitattu 13.4.2009. (englanniksi)
  6. Alan R. Katritzky: Advances in Heterocyclic Chemistry, s. 42. Academic Press, 1989. ISBN 978-0120206445. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.4.2009). (englanniksi)