N-fenyyliantraniilihappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
N-fenyyliantraniilihappo
Tunnisteet
CAS-numero 91-40-7
IUPAC-nimi 2-anilinobentsoehappo
SMILES C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2C(=O)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C13H11NO2
Moolimassa 213,228 g/mol
Sulamispiste 183,5 °C[2]
Liukoisuus Veteen 7,06 g/l (25°C)[2]

N-fenyyliantraniilihappo eli fenaamihappo on aromaattinen orgaaninen yhdiste ja antraniilihapon johdannainen. Yhdistettä käytetään redox-indikaattorina. Eräät särkylääkkeet sisältävät N-fenyyliantraniilihapon rakenteen. Tällaisia ovat esimerkiksi mefenaamihappo, tolfenaamihappo, flufenaamihappo ja meklofenaamihappo.

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

N-fenyyliantraniilihappoa voidaan valmistaa aniliinista ja 2-klooribentsoehaposta emäksisissä olosuhteissa. Katalyyttinä reaktiossa toimii kupari(I)oksidi.[3][4]

GoldmanReaction.svg

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

N-fenyyliantraniilihappoa käytetään redox-indikaattorina hapetus-pelkistystitrauksissa. Yhdisteen pelkistynyt muoto on väritön ja hapettunut muoto violetti. Indikaattoria käytetään esimerkiksi määritettäessä Fe2+-pitoisuuksia cerimetrisesti. N-fenyyliantraniilihappo soveltuu käytettäväksi indikaattorina myös hapettimen ollessa kromaatti- tai vanadiiniliuos.[5]

N-fenyyliantraniilihappo kondensoituu lämmitettynä väkevän rikkihapon läsnä ollessa akridoniksi.[4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Fenamic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 24. huhtikuuta 2010.
  2. a b Physical properties: Fenamic acid NLM Viitattu 24.4.2010
  3. A. Sethi: Systematic Laboratory Experiments In Organic Chemistry, s. 712. New Age International, 2006. ISBN 978-8122414912. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.04.2010). (englanniksi)
  4. a b V.K. Ahluwalia,R. Aggarwal: Comprehensive Practical Organic Chemistry, s. 127. Universities Press, 2004. ISBN 978-81-7371-475-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.04.2010). (englanniksi)
  5. A. Hulanicki & S. Głab: Redox Indicators. Charasteristics and applications. Pure & Appl. Chem., , 50. vsk, s. 477-478. IUPAC. Artikkelin verkkoversio Viitattu 24.04.2010. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.