N-etyylimaleimidi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
N-etyylimaleimidi
N-ethylmaleimide.svg
Tunnisteet
CAS-numero 128-53-0
IUPAC-nimi 1-Etyylipyrroli-2,5-dioni
SMILES CCN1C(=O)C=CC1=O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H7NO2
Moolimassa 125,126 g/mol
Sulamispiste 45,5°C[2]
Kiehumispiste 210°C

N-Etyylimaleimidi (C6H7NO2) on α,β-tyydyttymätön imidi. Sillä on käyttöä biokemiallisissa tutkimuksissa.

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

N-Etyylimaleimidi on Mihael-akseptori eli se voi reagoida konjugaattiadditiolla eli Michael-additiolla. Se reagoi erityisesti kysteiiniaminohapon sivuketjun tioliryhmän kanssa muodostaen tioeetterisidoksen. Tämä sidos on kestävä ja reaktio on käytännössä irreversiibeli. Reaktio suoritetaan tyypillisesti neutraaleissa olosuhteissa, koska yhdiste hydrolysoituu pH:n ollessa yli 8. N-etyylimaleimidia käytetään tutkiessa runsaasti tioliryhmiä sisältäviä proteiineja ja entsyymien inhibiittoreina entsyymitutkimuksissa.[3][4][5]

N-Etyylimaleimidin ja tioliryhmän välisen tioeetterisidoksen muodostumisen mekanismi

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Ethylmaleimide – Substance summary NCBI. Viitattu 17. heinäkuuta 2011.
  2. Physical properties: N-Ethylmaleimide NLM Viitattu 17.07.2011
  3. Teresa K. Attwood,Richard Cammack: Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology, s. 229. Oxford University Press, 2006. ISBN 978-0198529170. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.07.2011). (englanniksi)
  4. lntroduction to Thiol Modification and Detection Invitrogen Life Sciences. Viitattu 17.7.2011. (englanniksi)
  5. Jasmin Mecinović, Rasheduzzaman Chowdhury, Emily Flashman & Christopher J. Schofield: Use of mass spectrometry to probe the nucleophilicity of cysteinyl residues of prolyl hydroxylase domain 2. Analytical Biochemistry, 2009, 393. vsk, nro 2, s. 215-221. Artikkelin verkkoversio Viitattu 17.7.2011. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.