Metyylioranssi
| Metyylioranssi | |
|---|---|
   |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 547-58-0 |
| IUPAC-nimi | Natrium 4-(4-dimetyyliaminofenyyli)diatsenyylibentseenisulfonaatti |
| SMILES | CN(C)C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)[O-].[Na+][1] |
| Ominaisuudet | |
| Kemiallinen kaava | C14H14N3O3SNa |
| Moolimassa | 327,342 g/mol |
| Tiheys | 1,28 g/cm³ |
| Sulamispiste | >300°C |
| Liukoisuus | 200 mg/l (25°C) [2] |
Metyylioranssi eli heliantiinioranssi (C14H14N3NaO3S) on atsoväri, jota käytetään pH-indikaattorina. Se on toimintatavaltaan heikko happo[3]. Metyylioranssi muuttaa väriään punaisesta keltaiseksi pH-alueella 3,2–4,4 [4]. Kun metyyliorassia on sekoitettu ksyleenisyanoliliuokseen, muuttaa liuos väriään violetista vihreäksi alueella 3,8–4,1 [5].
Metyylioranssia on käytetty malliyhdisteenä tutkittaessa hapen ja UV-säteilyn tehoa jäteveden puhdistuksessa[6].
Synteesi[muokkaa]
Metyylioranssia valmistetaan sulfaniilihaposta ja N,N-dimetyylianiliinista. Reaktio tapahtuu vesiliuoksessa ja sulfaniilihapon liukoisuuden lisäämiseksi seokseen lisätään natriumkarbonaattia. Suolahapon ja natriumnitriitin lisääminen muodostaa nitrosoammoniumyhdisteen, jonka luovuttaessa protonin syntyy diatsoniumsuola. N,N-dimetyylianiliini reagoi suolan kanssa muodostaen metyylioranssia. [7]
Lähteet[muokkaa]
- ↑ Helianthine - Compound summary NCBI. Viitattu 30. elokuuta 2008.
- ↑ [http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/ProxyServlet?objectHandle=DBMaint&actionHandle=default&nextPage=jsp/chemidheavy/ResultScreen.jsp&ROW_NUM=0&TXTSUPERLISTID=000547580 Physical properties: Methyl Orange RN: 547-58-0] NLM. Viitattu 30. elokuuta 2008.
- ↑ Metyylioranssi, heliantiinioranssi Coloria.net Päivi Hintsanen. Viitattu 30. elokuuta 2008.
- ↑ Liste des indicateurs colorés SBEC. Viitattu 30. elokuuta 2008.
- ↑ Titration pH indicators: color change and pH range Analytical chemistry Resources. Viitattu 30. elokuuta 2008.
- ↑ Degradation of methyl orange using short-wavelength UV irradiation with oxygen microbubbles PubMed. Viitattu 30. elokuuta 2008.
- ↑ Experiment 17 Preparation of Methyl Orange (PDF) Long Island University. Viitattu 5.3.2009. (englanniksi)
