Metyleenisininen

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Metyleenisininen
Methylene-blue-ox-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 61-73-4
IUPAC-nimi [7-(dimetyyliamino)fenotiatsin-3-ylideeni]-dimetyyliatsaniumkloridi
SMILES CN(C)C1=CC2=C(C=C1)N=C3C=CC(=[N+](C)C)C=C3S2.[Cl-] [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C16H18N3SCl
Moolimassa 319,854 g/mol
Sulamispiste 105°C[2]
Liukoisuus 43,6 g/l 25°C [2]

Metyleenisininen (C16H18N3SCl) on heterosyklinen ja aromaattinen yhdiste. Se kuuluu tiatsiinin rakenteen sisältäviin väriaineisiin. Metyleenisinistä käytetään niin kemiassa kuin biologisissa ja lääketieteellisissä tutkimuksissa väriaineena. Kiinteänä metyleenisininen on vihreää. Yhdiste liukenee melko hyvin veteen siniseksi liuokseksi.

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ensimmäisen kerran yhdistettä valmisti Heinrich Caro vuonna 1876 työskennellessään BASF:n palveluksessa[3]. Menetelmän lähtöaineena oli p-fenyleenidiamiini ja rikkivety.[4] Nykyään metyleenisinistä valmistetaan N,N-dimetyylianiliinista ja tiorikkihaposta.[5]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Väriaineena[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metyleenisinistä on mahdollista käyttää kankaiden ja nahan värjäykseen. Parhaiten se värjää pellavan, hampun ja juutin. Biologiassa sitä käytetään bakteerien värjäyksessä ja yhdisteellä oli tärkeä rooli tuberkuloosia aiheuttavan bakteerin löytämisessä.[3] Monissa maissa denaturoitu sprii värjätään siniseksi metyleenisinisellä.

Metyleenisiniliuosta mittapullossa

Käyttö kemiassa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Redox-indikaattorina[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metyleenisinistä voidaan käyttää redox-indikaattorina useissa hapetus-pelkistystitrauksissa. Hapettuneessa muodossaan se on väriltään sinistä ja pelkistyneenä väritöntä leukometyleenisinistä eli metyleenivalkoista.[6]

Sulfidien osoittamisessa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metyleenisinisen muodostumisreaktiota voidaan käyttää osoittamaan divetysulfidin läsnäolo. Dimetyyli-4-fenyleenidiamiini kondensoituu ja hapettuu happamissa olosuhteissa rauta(III)kloridin vaikutuksesta. Vetysulfidi pelkistää muodostuneen yhdisteen metyleenisiniseksi. Metyleenisinisen määrä voidaan määrittää spektrofotometrisesti ja näin saadaan selville näytteen sulfidipitoisuus.[7]

Käyttö lääketieteessä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Malaria[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metyleenisinisen käyttökelpoisuus malarian hoidossa huomattiin 1891.[8] Sen käyttö lopetettiin Tyynenmeren sodan aikana, koska amerikkalaiset ja muut liittoutuneiden sotilaat eivät pitäneet sen sivuvaikutuksista: se värjäsi virtsan vihreäksi ja muutti silmän valkuaiset sinisiksi. Sen halpuudesta johtuen kiinnostus sen käyttöön antimalarialääkkeenä on herännyt uudelleen.[9]

Methemoglobinemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Methemoglobinemiassa veren methemoglobiinin määrä on korkealla. Pieninä määrinä metyleenisininen on pelkistin, mutta suurempina annoksina hapetin. Ihmisen elimistössä sytokromi-b5-reduktaasientsyymi eli methemoglobiinireduktaasi pelkistää metyleenisinisen leukometyleenisiniseksi, joka on pelkistin. Se kykenee pelkistämään methemoglobiiniin kiinnittyneen kolmiarvoisen Fe+-ionin takaisin kaksiarvoiseksi rauta(II)-ioniksi Fe2+.[10]

Syanidi- ja häkämyrkytys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metyleenisinistä voidaan käyttää vastamyrkkynä syanidi-ionien aiheuttamaan myrkytystilaan. Sitä voidaan käyttää myös häkämyrkytyksen hoidossa.[5]

Ifosfamidi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Syövän hoidossa käytettävä ifosfamidi voi aiheuttaa enkepalopatiaa. Metyleenisiniliuoksen on todettu vähentävän ifosfamidin neurotoksisuutta ruiskutettuna suoneen.[10]

Sivuvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tyypillisiä metytleenisinisen aiheuttamia sivuvaikutuksia ovat dyspnea ja rintakivut. Harvinaisempia oireita ovat tärinäkohtaukset ja keuhkoödeema. Metyleenisinisen yliannostus voi johtaa oksidatiiviseen stressiin, koska ihmisen entsyymit eivät pysty pelkistämään kaikkea metyleenisinistä, joka on hapetin suurina määrinä.[10]

Akvaarioissa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metyleenisininen on antiseptinen ja antibakteerinen aine. Sitä käytetään estämään bakteerien ja homeiden kasvaminen mädin pinnalla. Aineen pitkäaikaista käyttöä ei suositella, koska se on myrkyllistä myös hyödyllisille bakteereille.[11]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Methylene Blue – Substance summary NCBI. Viitattu 5. toukokuuta 2010.
  2. a b Physical properties: Methylene blue NLM Viitattu 05.05.2010
  3. a b Päivi Hintsanen: Metyleenisininen Coloria.net. Viitattu 5.5.2010.
  4. Synthesis of Thionine RIELE. Viitattu 5.5.2010. (englanniksi)
  5. a b Jeffrey Brent: Critical care toxicology, s. 1581. Elsevier Health Sciences, 2005. ISBN 978-0-8151-4387-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 05.05.2010). (englanniksi)
  6. Keihei Ueno,Toshiaki Imamura,K. L. Cheng: Handbook of organic analytical reagents, s. 520. CRC Press, 1992. ISBN 9780849342875. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 05.05.2010). (englanniksi)
  7. A. Gene Collins,Arnold Ivan Johnson: Ground-water contamination, s. 349. ASTM International, 1988. ISBN 978-0803109681. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 05.05.2010). (englanniksi)
  8. Guttmann, P. and Ehrlich. P. (1891) "Über die Wirkung des Methylenblau bei Malaria" (On the effect of methylene blue on malaria), Berliner Klinische Wochenschrift, 28 : 953-956.
  9. Schirmer H. et al (2003). "Methylene blue as an antimalarial agent—past and future". Redox Rep 8 (5): 272–276. doi:10.1179/135100003225002899. PMID 14962363. 
  10. a b c Richard C. Dart: Medical toxicology, s. 220-222. Lippincott Williams & Wilkins, 2004. ISBN 978-0-7817-2845-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 05.05.2010). (englanniksi)
  11. Edward J. Noga: Fish disease: diagnosis and treatment, s. 289. Wiley-Blackwell, 2000. ISBN 978-0-8138-2558-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 05.05.2010). (englanniksi)