Memantiini
| |
| |
Memantiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 3,5-dimetyyliadamantan-1-amiini[1] | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | N06 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C12H21N |
| Moolimassa | 179,298 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 258 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 0,894 [2] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | n. 100% |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 60-100 tuntia |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | |
| Reseptiluokitus |
Prescription Only (S4) (AU)POM (UK) |
| Antotapa | oraalinen |
Memantiini (C12H21N) on adamantaanin aminojohdannainen. Sitä käytetään Alzheimerin taudin hoitoon potilailla, joilla sairaus on vaikeahko. Memantiini vaikuttaa estämällä NMDA-reseptorien toimintaa. Ainetta voidaan käyttää myös yhdessä koliiniesteraasientsyymin inhibiitorien kanssa.[3] Suomessa memantiinia myydään valmistenimillä Adaxor, Axura, Ebixa, Marbodin, Marixino, Memantin Orion, Memantin Stada, Memantine Accord, Memantine, Memantine Merz, Memantine Mylan, Memantine ratiopharm, Memantine Sandoz, Mentixa ja Nemdatine.[4]
Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Memantiinin synteesiin on useita tapoja. Ensimmäisenä ainetta valmisti Eli Lilly and Company bromaamalla 1,3-dimetyyliadamantaania, joka reagoi edelleen. Lopullinen tuote saadaan hydrolysoimalla 1-asetamido-3,5,-dimetyyliadamantaania. Merz kehitti prosessin jossa adamantaanin halogeenijohdannainen reagoi urean kanssa tuottaen mematiinia. Lisäksi memantiinia voidaan valmistaa 1-hydroksi-3,5-dimetyyliadamantaanin ja klooriasetonitriilin reaktiolla, jolloin syntyy N-kloori-asetyyliamino-3,5-dimetyyliadamantaania. N-kloori-asetyyliamino-3,5-dimetyyliadamantaania regoi 1,1,-diaminosyntonin kanssa muodostaen mematiinia.[5]
Sivuvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Memantiini on yleensä hyvin siedetty lääkeaine. Sekavuus, aistiharhat, huimaus, väsymys ja päänsärky ovat yleisimmät haittavaikutukset, joista kutakin esiintyy 1–10 prosentilla lääkkeen käyttäjistä.[6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Memantine - Substance Summary NCBI. Viitattu 4. tammikuuta 2009.
- ↑ a b Physical properties: Memantine NLM Viitattu 4.1.2009
- ↑ Timo Erkinjuntti, Kari Alhainen ja Juha Rinne: Alzheimerin taudin lääkehoito Duodecim Terveyskirjasto. Duodecim. Viitattu 4.1.2009. [vanhentunut linkki]
- ↑ Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: N06DX01 Fimea.
- ↑ Process for the preparation of memantine and its hydrochloric acid salt form FreePatentsOnline. Viitattu 4.1.2009. (englanniksi)
- ↑ Suhonen, Jaana: Memantiini Käypähoito.fi. 11.5.2010. Duodecim. Viitattu 1.12.2013.
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Terveysportti, metatesaurus: Memantiini
- KEGG: Memantine[vanhentunut linkki] (englanniksi)
- ChemBlink: Memantine (englanniksi)
- Alzheimerinfo.fi, Tietoa Alzheimerin taudista ja sen hoidosta, Oy H. Lundbeck Ab 2009