m-Kresoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
m-Kresoli
m-Kresolin rakenneM-cresol-spaceFill.png
Tunnisteet
CAS-numero 108-39-4
IUPAC-nimi 3-metyylifenoli
SMILES CC1=CC(=CC=C1)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H8O
Moolimassa 108,134 g/mol
Tiheys 1,03 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 11,8 °C[3]
Kiehumispiste 202,2 °C[3]
Liukoisuus 2,4 g/100ml (20 °C) [2]

m-Kresoli eli meta-kresoli (C7H8O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa liuottimena sekä orgaanisessa synteesissä. m-Kresoli on o- ja p-kresolien isomeeri.

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Teollisesti m-kresolia ja sen isomeereja valmistetaan perinteisesti kivihiiltä tislaamalla. Fraktioivalla tislauksella saadaan erilleen o-kresoli, jolla on riittävästi erilainen kiehumispiste, mutta p- ja m-kresolit pitää erottaa derivatisoimalla ne. m-Kresoli muodostaa additiotuotteen urean kanssa ja p-kresoli additiotuotteen oksaalihapon kanssa. Nämä yhdisteet voidaan erottaa toisistaan helpommin. m-Kresolia voidaan tuottaa myös 3-metyyli-isopropyylibentseenin hydroperoksidaatiolla tai dealkyloimalla 5-metyyli-2,4-di-tert-butyylifenolia.[4]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

m-kresolia käytetään liuottimena, desinfiointiin, puhdistusaineissa, valmistettaessa synteettisiä lääkeaineita, väriaineita, muoveja, kasvinsuojeluaineita ja muita kemikaaleja.[5] Yhdistettä voidaan käyttää myös parantamaan polyaniliinipolymeerien sähkönjohtokykyä.[6]

Myrkyllisyys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pieninä määrinä m-kresoli ei ole haitallista, mutta on suurempina pitoisuuksina hyvinkin myrkyllistä. Yhdisteelle altistumisesta seuraavia oireita voivat olla huonovointisuus, johon liittyy oksentamista, hengityksen vaikeutuminen ja yskä ja pahimmillaan tajuttomuus. Iholle joutuessaan m-kresoli voi aiheuttaa ihovaurioita. Yhdiste voi myös vahingoittaa keuhkoja, maksaa tai munuaisia, jos sille altistuu toistuvasti tai pitemmän aikaa.[2][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 3-cresol – Substance summary NCBI. Viitattu 14. huhtikuuta 2010.
  2. a b c m-Kresoli Kansainväliset kemikaalikortit. 1998. ICSC. Viitattu 14.04.2010.
  3. a b Physical properties: Metacresol NLM Viitattu 14.4.2010
  4. John H. P. Tyman: Synthetic and natural phenols, s. 14. Elsevier, 1996. ISBN 978-0-444-88164-9. Teoksen verkkoversio (viitattu 14.04.2010). (englanniksi)
  5. a b Lawrence H. Keith,Mary M. Walker: Handbook of air toxics: sampling, analysis, and properties, s. 271. CRC Press, 1995. ISBN 9781566701143. Teoksen verkkoversio (viitattu 14.04.2010). (englanniksi)
  6. Donald Lee Wise: Electrical and optical polymer systems, s. 368. CRC Press, 1998. ISBN 9780824701185. Teoksen verkkoversio (viitattu 14.04.2010). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.