m-Aminobentsotrifluoridi
| m-Aminobentsotrifluoridi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-(trifluorimetyyli)aniliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC(=C1)N)C(F)(F)F[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H6NF2 |
| Moolimassa | 161,128 g/mol |
| Sulamispiste | 5-6 °C[2] |
| Kiehumispiste | 187-188 °C (hajoaa)[2] |
| Tiheys | 1,305 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 5,46 g/l (25 °C)[3] |
m-Aminobentsotrifluoridi (C7H6NF3) on orgaaninen yhdiste ja aniliinin johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muun muassa rikkaruohomyrkkyjä ja lääkeaineita. m-Aminobentsotrifluoridi on o- ja p-aminobentsotrifluoridien isomeeri.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
m-Aminobentsotrifluoridi on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin yhdisteisiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[4] Yhdisteen aminoryhmä reagoi tyypillisten aniliinien tavoin muodostaen tiosyanaatin esimerkiksi fosgeenin kanssa ja aminoryhmä voidaan korvata jollain muulla nukleofiilillä, kun siitä ensin muodostetaan diatsoniumsuola. Kromihappo hapettaa yhdisteen trifluorietikkahapoksi.[2][5]
Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
m-Aminobentsotrifluoridia valmistetaan lähtemällä bentsotrifluoridista. Ensimmäisessä vaiheessa yhdiste reagoi väkevien typpihapon ja rikkihapon seoksen kanssa, jolloin se nitrautuu muodostaen pääasiassa m-nitrobentsotrifluoridia. Tämä yhdiste pelkistetään vedyttämällä ja reaktiossa voi sivutuotteina muodostua myös o- ja p-isomeereja.[2][5][6]
m-Aminobentsotrifluoridin tärkein käyttökohde on muiden yhdisteiden valmistus. Siitä valmistetaan muun muassa selektiivisinä herbisideinä käytettäviä fluometuronia ja norfluratsonia ja lääkkeinä käytettäviä flufenaamihappoa ja niflumiinihappoa.[2][5][6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ 3-aminobenzotrifluoride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.6.2014.
- ↑ a b c d e f Max M. Boudakian: Fluorinated Aromatic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.6.2014
- ↑ Physical properties: m-(Trifluoromethyl)aniline NLM Viitattu 16.6.2014
- ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 26. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.6.2014). (englanniksi)
- ↑ a b c Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick : Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.6.2014
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 69. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ChemBlink: 3-Aminobenzotrifluoride (englanniksi)