Levuliinihappo

Levuliinihappo
Tunnisteet
Muut nimet	Hydroksipropaanihappo, 4-oksopentaanihappo, Asetyylipropionihappo
CAS-numero	123-76-2
PubChem CID	11579
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C5H8O3
Moolimassa	116,12 g/mol
Ulkomuoto	Kiinteä, valkoista
Sulamispiste	33–35 °C
Kiehumispiste	245–246 °C
Tiheys	1,13 g/cm3
Liukoisuus veteen	675 g/l (25 °C)
Infobox OK

Levuliinihappo on orgaaninen yhdiste, joka on huoneenlämmössä valkoista kiinteää ainetta. Sen kemiallinen kaava on C₅H₈O₃ ja rakennekaava on CH₃COCH₂CH₂COOH. Yhdisteestä käytetään myös nimiä hydroksipropaanihappo, 4-oksopentaanihappo ja asetyylipropionihappo.

Levuliinihapon moolimassa on 116,12 g/mol, sulamispiste 33–35 °C, kiehumispiste 245–246 °C, suhteellinen tiheys 1,13 g/cm³ (vesi = 1,0 g/cm³), leimahduspiste 137 °C ja CAS-numero 123-76-2. Yhdiste liukenee hyvin veteen.

Levuliinihappoa voidaan valmistaa biomassan selluloosassa olevasta glukoosista happokatalysoidun hydrolyysin avulla. Biomassapohjaisessa valmistuksessa levuliinihappoa voidaan valmistaa esimerkiksi kahdella sarjaankytketyllä reaktorilla, jossa ensimmäisessä syntyy välituotetta hydroksimetyylifurfuraalia (HMF) ja toisessa reaktorissa HMF reagoi levuliinihapoksi. Jälkimmäisessä reaktorissa muodostuu sivutuotteena muurahaishappoa.

Aiheesta muualla

• Teknologiakeskus Ketek: Luonnon kasvikuitujen käyttö biomassaraaka-aineena kemikaalien valmistuksessa (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf)
• Markus Vanninen, Tyypillisten biomassamateriaalien kemiallinen koostumus, Kappale 5.1 Levuliinihappo, Jyväskylän yliopisto, Kemian laitos, Pro gradu -tutkielma, 12.5.2009
• PubChem: Levulinic acid (englanniksi)
• Human Metabolome Database (HMDB): Levulinic acid (englanniksi)
• DrugBank: Levulinic Acid (englanniksi)
• ChemBlink: Levulinic acid (englanniksi)
• Researchgate.net: Daniel J. Hayes, Julian Ross, M. H. B. Hayes, Steve Fitzpatrick: The Biofine Process: Production of Levulinic Acid, Furfural and Formic Acid from Lignocellulosic Feedstocks (pdf)