Lanosteroli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Lanosteroli
Lanosterol skeletal.svg
Lanosterol-3D-sticks.png
Tunnisteet
CAS-numero 79-63-0
IUPAC-nimi

(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13, 14-pentametyyli-17-(6-metyylihept-5-en-2-yyli)-2,3,5,6,7,11,12,15,16,

17-dekahydro-1H-syklopenta[a]fenantren-3-oli
SMILES CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C30H50O
Moolimassa 426,7 g/mol

Lanosteroli (C30H50O) on tetrasyklinen triterpenoidi. Se on yhdiste, josta kaikki steroidit ovat johdannaisia.

Biosynteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kahden farnesyylipyrofosfaatin kondensoituessa syntyy skvaleenimolekyyli. Varsinainen lanosterolisynttesi tapahtuu yhdeksessä osassa, joista ensimmäisessä skvaleenimono-oksigenaasi eli skvaleeniepoksidaasi hapettaa skvaleenin 2,3-oksidoskvaleeniksi. 2,3-Oksidoskvaleenista muokataan lanosterolisyntaasientsyymin avulla lanosterolia. Rengasmaisen rakenteen syntyminen tapahtuu useassa osassa. Lanosterolimolekyylissä on seitsemän kiraliakeskusta [2]

Cholesterol-Synthesis-Reaction11.png Cholesterol-Synthesis-Reaction12.png Cholesterol-Synthesis-Reaction13.png

Steroidien synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kaikki steroidit pohjatuvat lanosterolin rakenteeseen, josta ne muokataan erilaisten entsyymien avulla. Lanosterolista muokataan muun muassa kolesterolia yhdeksällätoista itsenäisellä reaktiolla. Näissä tarvittavat entsyymit ovat sitoutuneet eliöiden soluseinämiin. [3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Lanosterol – Substance summary NCBI. Viitattu 15. toukokuuta 2009.
  2. John McMurry, Tadhg P. Begley: The organic chemistry of biological pathways, s. 148. Roberts and Company Publishers, 2005. ISBN 978-0974707716. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.5.2009). (englanniksi)
  3. Henry Danielsson, Jan Sjövall: Sterols and bile acids, s. 31. Elsevier, 1985. ISBN 978-0444806703. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.5.2009). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä biologiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.