Laktonit

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
3-hydroksipropaanihaposta muodostunut β-propiolaktoni

Laktoni on orgaanisessa kemiassa syklinen (rengasrakenteinen) esteri.[1] Laktonirengas muodostuu hydroksihapon alkoholiryhmän kondensoituessa karboksyylihapporyhmän kanssa. Viiden ja kuuden rengasatomin sisältävät laktonit ovat kaikkein pysyvimpiä (gamma- ja delta-laktonit).

Laktonirengas esiityy monissa luonnonaineissa ja lääkeaineissa. Mm. lääkeaine simvastatiini on inaktiivinen laktoni, joka elimistössä hydrolysoituu vastaavaksi betahydroksihapoksi, joka on elimistössä aktiivinen HMG-CoA -reduktaasin estäjä. Gammabutyrolaktoni (GBL, lakka) on rakenteeltaan keskushermoston toimintaa lamauttavan gammahydroksivoihapon (GHB, gamma) laktoni.

Esimerkkejä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, ISBN 0-471-58589-0

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]