Laktonit

3-hydroksipropaanihaposta muodostunut β-propiolaktoni

Laktonit ovat orgaanisessa kemiassa syklisiä eli rengasrakenteisia estereitä. Laktonirengas muodostuu hydroksihapon alkoholiryhmän kondensoituessa karboksyylihapporyhmän kanssa. Viiden ja kuuden rengasatomin sisältävät laktonit eli gamma- ja delta-laktonit ovat kaikkein pysyvimpiä minimaalisen rengasjännityksen vuoksi.

Laktonirengas esiintyy monissa luonnonaineissa ja lääkeaineissa. Mm. lääkeaine simvastatiini on inaktiivinen laktoni, joka elimistössä hydrolysoituu vastaavaksi betahydroksihapoksi, joka on elimistössä aktiivinen HMG-CoA-reduktaasin estäjä. Gammabutyrolaktoni (GBL, lakka) on rakenteeltaan keskushermoston toimintaa lamauttavan gammahydroksivoihapon (GHB, gamma) laktoni.

Esimerkkejä

• 
  β-propiolaktoni
• 
  γ-butyrolaktoni (GBL)
• 
  D-glukono-δ-laktoni (E575)
• 
  ε-kaprolaktoni

Katso myös

• Laktaami, syklinen amidi

Aiheesta muualla

• Lactone molecules (englanniksi)
• IUPAC Gold Book: Lactones (englanniksi)