Kuskohygriini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Kuskohygriini
Cuscohygrine hr.png
Tunnisteet
CAS-numero 454-14-8
IUPAC-nimi 1,3-bis(1-metyylipyrrolidin-2-yyli)propan-2-oni
SMILES CN1CCCC1CC(=O)CC2CCCN2C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C13H24N2O
Moolimassa 224,342 g/mol
Tiheys 0,9782 g/cm3[2] g/cm³
Kiehumispiste 152°C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Kuskohygriini (C13H24N2O) on pyrrolidiinirakenteen sisältävä alkaloidi. Sitä esiintyy erityisesti Erythroxylum cocan ja muiden kokapensaiden lehdissä ja monissa Solanales-lahkon kasveissa, kuten belladonnassa (Atropa belladonna) ja hulluruoholajin Datura discolor juurissa. Kuskohygriini on öljymäinen vesiliukoinen neste.[3][4]

Monien muiden pyrrolidiinialkaloidien tavoin kasvit syntetisoivat sitä lähtien ornitiiniaminohaposta, josta muodostuu putreskiinia ja edelleen N-metyyli-Δ1-pyrroliumkationi. Tämä kationi kondensoituu Mannich-reaktiolla toisen N-metyyli-Δ1-pyrroliumkationin ja asetoetikkahapon tai asetyylikoentsyymi-A:n kanssa kanssa muodostaen kuskohygriiniä. Kuskohygriinin rakenne sisältää kaksi kiraliakeskusta. Luonnossa se on optiivisesti inaktiivisena meso-kuskohygriininä. Puhtaat (+)- ja (-)-kuskohygriinit rasemisoituvat liuoksessa hygriinin tavoin hyvin nopeasti.[3][5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Cuscohygrine – Substance summary NCBI. Viitattu 26. marraskuuta 2011.
  2. a b R G Rodrigo, H.L. Holmes, R.H.F Manske: The Alkaloids: Chemistry and Physiology, s. 95. Academic Press, 1965. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.11.2011). (englanniksi)
  3. a b Eckart Eich: Solanaceae and convolvulaceae - secondary metabolites, s. 67-74. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-74540-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.11.2011). (englanniksi)
  4. Satyajit D. Sarker,Lutfun Nahar: Chemistry for pharmacy students, s. 293. Wiley-Interscience, 2007. ISBN 978-0-470-01780-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.11.2011). (englanniksi)
  5. P. B. Saxena: Chemistry of alkaloids, s. 21. Discovery Publishing House, 2007. ISBN 978-8183563161. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.11.2011). (englanniksi)
  6. Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, s. 316. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.11.2011). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.