Kromoni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Kromoni
Chromone.svg
Tunnisteet
CAS-numero 491-38-3
IUPAC-nimi Kromen-4-oni
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C=CO2[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H6O2
Moolimassa 146,138 g/mol
Sulamispiste 59 °C [2]
Liukoisuus Veteen 5,23 g/l (25 °C)[3]

Kromoni eli α-bentsopyroni tai 1,4-bentsopyroni (C9H6O2) on heterosyklinen yhdiste ja kumariinin isomeeri. Eräät alkaloidit, kuten flavonit sisältävät kromonin rakenteen.[4]

Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kiinteänä kromoni on neulamaisia värittömiä kiteitä, jotka liukenevat veteen vain vähäisissä määrin. Yhdiste liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin tai bentseeniin. Kromonin ketoryhmän happiatomi voi protonoitua, esimerkiksi vetykloridin luovuttaessa protoninsa, jolloin muodostuu kromonihydrokloridi, joka sisältää 4-hydroksibentsopyruliumkationin. Kromonin reaktioissa rengasrakenne voi avautua ja näin tapahtuu esimerkiksi kromonin ja amiinien tai hydratsiinin välisessä reaktiossa. Bromatessa kromonia bromilla bromiatomi liittyy heterosyklisen renkaan kaksoissidokseen.[2][4][5][6]

Kromonia voidaan valmistaa 2-hydroksiasetofenonin ja muurahaishapon esterin välisellä kondensaatioreaktiolla. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu 3-(2-hydroksifenyyli)-3-oksopripionaldehydiä, joka voidaan syklisoida hapon, esimerkiksi laimean rikkihapon avulla.[4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 4-chromone – Substance summary NCBI. Viitattu 13. maaliskuuta 2012.
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 854. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: 4-Chromone NLM Viitattu 13.03.2012
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 226. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.03.2012). (englanniksi)
  5. John Arthur Joule, Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 232. John Wiley and Sons, 2010. ISBN 978-1-4051-9365-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.03.2012). (englanniksi)
  6. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, s. 262. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30720-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.03.2012). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.