Korismiinihappo
| Korismiinihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi |
(3R,4R)-4-hydroksi-3-(3-hydroksi-3-oksoprop-1-en-2-yyli)oksisykloheksa-1, 5-dieeni-1-karboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C=C(C(=O)O)OC1C=C(C=CC1O)C(=O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H10O6 |
| Moolimassa | 226,18 g/mol |
| Sulamispiste | 140 °C |
Korismiinihappo (C10H10O6) on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Kasvit ja monet pieneliöt syntetisoivat korismiinihaposta useita tarvitsemiaan yhdisteitä.
Biosynteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kasvit valmistavat korismiinihappoa niin kutsutun sikimaattireitin avulla.[2] Sikimihappo muutetaan sikimaattikinaasientsyymin avulla 3-fosfosikimiinihappoa, josta valmistetaan 3-fosfosikimaatti-1-karboksivinyylitransferaasin avulla 5-enolipyruvyylisikimiinihappoa ja edelleen korismaattisyntaasin avulla korismiinihappoa.[3][4]
Käyttö muiden yhdisteiden biosynteesissä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kasvit ja pieneliöt valmistavat korismiinihaposta monia eri yhdisteitä. Sitä käytetään muun muassa monien aromaattisten aminohappojen, kuten fenyylialaniinin, tyrosiinin ja tryptofaanin synteesiin. Muita molekyylejä, joita kasvit valmistavat ovat 4-aminobentsoehappo, isokorismiinihappo, 2,3-dihydroksibentsoehappo ja salisyylihappo. 4-aminobentsoehaposta eliöt valmistavat folaatteja ja isokorismiinihaposta muun muassa K-vitamiineja. Korismiinihaposta kasvit voivat myös valmistaa kinonipohjaisia terpenoideja.[2][3][4][5]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Chorismic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 16. joulukuuta 2009.
- ↑ a b Helena Hyvärinen (toim.): Maatalouden tutkimuskeskuksen julkaisuja. Sarja A 90 (PDF) (Julkaisun sivu 12) MTT. Viitattu 16.12.2009.
- ↑ a b Shikimate and Chorismate Biosynthesis Queen Mary University of London. Viitattu 16.12.2009. (englanniksi)
- ↑ a b David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 94. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.12.2009). (englanniksi)
- ↑ Mary C. Wildermuth, Julia Dewdney, Gang Wu & Frederick M. Ausubel: Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence. Nature, 2001, 414. vsk, s. 562–565. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.12.2009. (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- KEGG: Chorismic acid (englanniksi)