Korismiinihappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Korismiinihappo
Tunnisteet
CAS-numero 617-12-9
IUPAC-nimi

(3R,4R)-4-hydroksi-3-(3-hydroksi-3-oksoprop-1-en-2-yyli)oksisykloheksa-1,

5-dieeni-1-karboksyylihappo
SMILES C=C(C(=O)O)OC1C=C(C=CC1O)C(=O)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H10O6
Moolimassa 226,18 g/mol
Sulamispiste 140 °C

Korismiinihappo (C10H10O6) on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Kasvit ja monet mikro-organismit syntetisoivat korismiinihaposta useita tarvitsemiaan yhdisteitä.

Biosynteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kasvit valmistavat korismiinihappoa niin kutsutun sikimaattireitin avulla.[2] Sikimihappo muutetaan sikimaattikinaasientsyymin avulla 3-fosfosikimiinihappoa, josta valmistetaan 3-fosfosikimaatti-1-karboksivinyylitransferaasin avulla 5-enolipyruvyylisikimiinihappoa ja edelleen korismaattisyntaasin avulla korismiinihappoa.[3][4]

Chorismate pathway 1.png
Chorismate pathway 2.png

Käyttö muiden yhdisteiden biosynteesissä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kasvit ja mikro-organismit valmistavat korismiinihaposta monia eri yhdisteitä. Sitä käytetään muun muassa monien aromaattisten aminohappojen, kuten fenyylialaniinin, tyrosiinin ja tryptofaanin synteesiin. Muita molekyylejä, joita kasvit valmistavat ovat 4-aminobentsoehappo, isokorismiinihappo, 2,3-dihydroksibentsoehappo ja salisyylihappo. 4-aminobentsoehaposta organismit valmistavat folaatteja ja isokorismiinihaposta muun muassa K-vitamiineja. Korismiinihaposta kasvit voivat myös valmistaa kinonipohjaisia terpenoideja.[2][3][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Chorismic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 16. joulukuuta 2009.
  2. a b Helena Hyvärinen (toim.): Maatalouden tutkimuskeskuksen julkaisuja. Sarja A 90 (PDF) (Julkaisun sivu 12) MTT. Viitattu 16.12.2009.
  3. a b Shikimate and Chorismate Biosynthesis Queen Mary University of London. Viitattu 16.12.2009. (englanniksi)
  4. a b David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 94. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.12.2009). (englanniksi)
  5. Mary C. Wildermuth, Julia Dewdney, Gang Wu & Frederick M. Ausubel: Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence. Nature, 2001, 414. vsk, s. 562-565. Artikkelin verkkoversio Viitattu 16.12.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]