Kloraloosi
| Kloraloosi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-[6-hydroksi-2-(trikloorimetyyli)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioksol-5-yyli]etaani-1,2-dioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(C1C(C2C(O1)OC(O2)C(Cl)(Cl)Cl)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H11Cl3O6 |
| Moolimassa | 309,518 g/mol |
| Sulamispiste | 187 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 4,4 g/l (15 °C)[3] |
Kloraloosi (C8H11Cl3O6) on orgaaninen yhdiste ja glukoosin kloorattu asetaalijohdannainen. Yhdistettä käytetään eläinlääketieteessä nukutusaineena ja jyrsijä- sekä lintumyrkkynä.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa kloraloosi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja paremmin kuumaan kuin kylmään veteen. Kloraloosi liukenee runsaammin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja etikkahappoon. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen ominaiskiertokyky etanoliliuoksessa on +19.[2][3]
Kloraloosin α-anomeerilla on sedatiivisia ja hypnoottisia ominaisuuksia. Yhdisteen vaikutusmekanismi ei ole täysin tunnettu, mutta mahdollisesti sen aktiivinen metaboliitti trikloorietanoli vaikuttaa GABA-reseptoreihin aiheuttaen sedaation. Eläinten aineenvaihdunta hidastuu yhdisteen vaikutuksesta, mutta yhdisteellä ei ole vaikutusta sydämen toimintaan tai hengitysrefleksiin. Kloraloosin aiheuttama sedaatio on pitkäkestoinen tyypillisesti noin 8–10 tuntia.[2][4][5]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kloraloosia valmistetaan kuumentamalla glukoosia ja kloraalia rikkihapon läsnä ollessa. Reaktiossa muodostuu kloraloosin α- ja β-anomeerien seos.[3][4]
Kloraloosia voidaan käyttää pienjyrsijöiden kuten hiirten hävittämiseen. Tehokkain yhdiste on viileissä alle 15 °C:n lämpötiloissa. Yhdistettä voidaan käyttää myös lintujen kuten lokkien hävittämiseen. Eläinlääketieteen tutkimuksissa kloraloosia käytetään pääasiassa laboratorioeläinten nukuttamiseen. Tähän tarkoitukseen aine annostellaan ruiskeena laskimoon. Kloraloosia voidaan käyttää yhdessä etyylikarbamaatin kanssa.[2][3][4][5]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Chloralose – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.11.2014.
- ↑ a b c d Alan Buckle: Rodenticides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.11.2014
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 343. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Jim E. Riviere,Mark G. Papich: Veterinary Pharmacology and Therapeutics, s. 293. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68590-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.11.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Kathy W. Clarke,Cynthia M. Trim: Veterinary Anaesthesia, s. 149. Elsevier, 2013. ISBN 9780702054235. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.11.2014). (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Human Metabolome Database (HMDB): Alphachloralose (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Alphachloralose (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)