Kinoliinihappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Kinoliinihappo
Quinolinic Acid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 89-00-9
IUPAC-nimi Pyridiini-2,3-dikarboksyylihappo
SMILES C1=CC(=C(N=C1)C(=O)O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H5NO4
Moolimassa 167,12 g/mol
Sulamispiste 188 - 190 ºC
Liukoisuus 5,5 g/l

Kinoliinihappo (C7H5NO4) on aromaattinen dikarboksyylihappo, joka sisältää pyridiinirakenteen. Kinoliinihappo on aminohappo tryptofaanin aineenvaihduntatuote.

Biologinen rooli[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kinoliinihappoa muodostuu tryptofaanin hajottamistuotteena osana niin kutsuttua kynureniinireittiä. Reitissä muodostunut α-amino-β-karboksimukonisemialdehydi syklisoituu kinoliinihapoksi. Kinoliinihappo voi reagoida fosforibosyylipyrofosfaatin kanssa kinoliinihappofosforibosyylitransferaasin katalysoimana muodostaen nikotiinihappomononukleotidia, jota eliöt käyttävät NADP+:n synteesissä. Yhdiste voi myös dekarboksyloitua, jolloin muodostuu nikotiinihappoa, jota voidaan niin ikään hyödyntää NADP+:n biosynteesissä.[2][3]

Aivoissa kinoliinihappoa tuottavat erityisesti makrofagi- ja mikrogliasolut, jotka liittyvät immuunipuolustukseen. Kinoliinihappo on eksitotoksiini eli neuroneille myrkyllinen yhdiste. Yhdiste on NMDA-reseptorien agonisti ja voi tuottaa myös reaktiivisia radikaaleja. Aivojen kinoliinikonsetraatio on normaalista 50–100 nmol/l, mutta se on koholla eräiden sairauksien kuten AIDS:in ja Huntingtonin taudin yhteydessä.[4][5]

Synteesi ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Teollisesti kinoliinihappoa valmistetaan hapettamalla kinoliinia. Hapettamiseen voidaan käyttää muun muassa väkeviä rikki- ja typpihapon seosta tai kaliumpermanganaattia. Kinoliinihappoa käytetään muun muassa nikotiinihapon ja rikkaruohomyrkky imatsapyyrin synteesissä.[6][7][8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Quinolinic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 21. toukokuuta 2011.
  2. L. M. Srivastava: Textbook of Biochemistry and Human Biology, s. 410-411. PHI Learning Pvt. Ltd., 2003. ISBN 81-203-1965-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.05.2011). (englanniksi)
  3. David A. Bender: Nutritional biochemistry of the vitamins, s. 204-210. Cambridge University Press, 2004. ISBN 9780521803885. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.05.2011). (englanniksi)
  4. Naren L. Banik,Swapan K. Ray,Abel Lajtha: Handbook of neurochemistry and molecular neurobiology, s. 94-95. Springer, 2008. ISBN 978-0-387-30343-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.05.2011). (englanniksi)
  5. Peter Portegies, Joseph R. Berger: HIV/AIDS and the nervous system, s. 280. Elsevier Health Sciences, 2007. ISBN 978-0-444-52010-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.05.2011). (englanniksi)
  6. Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan :Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 21.05.2011
  7. K. Thomas Finley :Quinolines and Isoquinolines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 21.05.2011
  8. Gerd Collin & Hartmut Höke: Quinoline and Isoquinoline, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 21.05.2011

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.