Kiniini

Kiniini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(2-etenyyli-4-atsabisyklo[2.2.2]okt-5-yyli)-(6-metoksikinolin-4-yyli)metanoli
Tunnisteet
CAS-numero	130-95-0
ATC-koodi	M09AA01
PubChem	8549
DrugBank	APRD00563
Kemialliset tiedot
Kaava	C20H24N2O2
Moolimassa	324.417 g/mol
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	177 °C (351 °F)
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	76-88%
Proteiinisitoutuminen	~70%
Metabolismi	Hepaattinen (pääsääntöisesti CYP3A4 ja CYP2C19-välittyvä)
Puoliintumisaika	~18 tuntia
Ekskreetio	Renaalinen (20%)
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	X (USA), D (Au)
Reseptiluokitus
Antotapa	Oraalinen, Intravenoosinen

Kiniini (C₂₀H₂₄N₂O₂) on kiinapuiden (Cinchona) kuoressa esiintyvä alkaloidi, jonka CAS-numero on 130-95-0. Kiniinillä on malarian oireita ja kipua lievittäviä ominaisuuksia. Kiniini oli malarian pääasiallinen hoitomuoto pitkään ennen uusien tehokkaampien malariahoitojen, kuten klorokiinin ja meflokiinin kehittämistä. Kiniiniä on yritetty käyttää myös prionitautien hoitoon, mutta huonolla menestyksellä.

Kiinapuulla ei nimestä huolimatta ole yhteyttä Kiinaan, vaan sen alkuperä on Perussa Andien vuoristossa. Inkat keksivät, että Cinchona-puun kuori – ketšuaksi quina – toimi tehokkaasti lihasrelaksanttina ja esti kylmästä värisemisen. Sekoittamalla kuorta makeutettuun veteen saatiin tonic-vettä. Jesuiitat toivat kiinapuun kuoren Eurooppaan jo 1600-luvun alussa, ja sen havaittiin tehoavan malariaan. Kiniini on sekä myrkyllistä malarialoiselle että vähentää malarialle tyypillistä kylmästä värisemistä. Malarian ehkäisyyn käytetyn kiniiniä sisältäneen tonic-veden kitkerä maku sai brittiläiset siirtomaaisännät sekoittamaan siihen giniä ja näin syntyi klassikkodrinkki gin tonic.

Kiniini vähentää myös suonenvetokohtauksissa ilmeneviä lihaskouristuksia ja sitä käytetäänkin lääkeaineena suonenvetojen hoidossa.

Kiniinin oikealle kiertävä isomeeri (d-isomeeri) tunnetaan nimellä kinidiini, jota taas käytetään muun muassa sydämen rytmihäiriöiden hoidossa.

Kiniinin yliannostus saattaa aiheuttaa sokeuden. Kiniinille on määritetty ADI-arvo 0,9 mg/paino-kg/vrk. Tonic-vedessä on kiniiniä tyypillisesti n. 80 mg/l.

Aiheesta muualla

• Terveyskirjasto: Kiniini
• KEGG: Quinine (englanniksi)
• ChemBlink: Quinine (englanniksi)