Karbamoyylifosfaatti

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Karbamoyylifosfaatti
Carbamoylphosphat deprotoniert.svgCarbamoyl-phosphate-dianion-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 590-55-6
IUPAC-nimi Fosfonokarbamaatti
SMILES C(=O)(N)OP(=O)(O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava CH4NO5P
Moolimassa 141,022 g/mol

Karbamoyylifosfaatti (CH4NO5P) on karbamaattijohdannainen ja sisältää fosfaattiryhmän. Tämän rakenteen vuoksi yhdisteen karbamoyyliryhmällä on korkea siirtopotentiaali. Karbamoyylifosfaatti on tärkeä välituote ureakierrossa ja pyrimidiiniemästen synteesissä.[2][3]

Biokemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Eliöt syntetisoivat karbamoyylifosfaattia ammoniakista ja vetykarbonaatti-ionista. Reaktiota katalysoi karbamoyylifosfaattisyntetaasi I ja se tapahtuu karboksifosfaatti- ja karbamihappovälivaiheiden kautta mitokondriossa. Mitokondriossa se osallistuu ureakierron seuraavaan vaiheeseen, jossa se reagoi ornitiinin kanssa muodostaen sitrulliinia ja tätä reaktiota katalysoiva entsyymi on ornitiinitranskarbamylaasi.[2]

Karbamoyylifosfaatti osallistuu myös pyrimidiinirenkaan sisältävien yhdisteiden synteesiin, joka tapahtuu sytosolissa. Normaalisti karbamoyylifosfaatti ei kykene läpäisemään mitokondrion ulkokalvoa, mutta yhdisteen konsentraation kasvaessa osa karabmoyylifosfaatista pääsee myös sytosoliin. Suurin osa sytosolin karbamoyylifosfaatista muodostuu kuitenkin karbamoyylifosfaattisyntetaasi II-entsyymin syntetisoimana ja tällöin ammoniakin lähteenä toimii glutamiiniaminohappo. Sytosolissa karbamoyylifosfaatti reagoi aspartaamihapon kanssa muodostaen karbamoyyliaspartaamihappoa aspartaattitranskarbamylaasin katalysoimana. Muodostuneesta yhdisteestä tuotetaan edelleen oroottihappoa ja pyrimidiinirakenteen sisältäviä yhdisteitä.[2][3][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Carbamyl Phosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 29. syyskuuta 2011.
  2. a b c Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 662,711-712. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  3. a b Thomas Scott,Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 89. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.09.2011). (englanniksi)
  4. N. V. Bhagavan: Medical biochemistry, s. 342. Academic Press, 2002. ISBN 978-0-12-095440-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.09.2011). (englanniksi)
  5. Reginald Garrett,Charles M. Grisham: Biochemistry, s. 826. Cengage Learning, 2008. ISBN 978-0495109358. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.09.2011). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.