Kalium-tert-butoksidi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Kalium-tert-butoksidi

Potassium tert-butoxide.pngPotassium-tert-butoxide-3D-balls-ionic.png

Tunnisteet
CAS-numero 865-47-4
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H9KO
Moolimassa 112,212 g/mol
Ulkomuoto Valkoisia tai värittömiä kiteitä tai jauhetta[1]
Sulamispiste 256–258 °C[2]
Tiheys 0,5 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen Liukenee orgaanisiin liuottimiin

Kalium-tert-butoksidi (usein myös kalium-t-butoksidi, kalium-tert-butylaatti tai KOtBu) (C4H9KO) on kalium- ja tert-butoksidi-ionien muodostama yhdiste. Yhdistettä käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kalium-tert-butoksidi on valkoista hygroskooppista jauhetta. Se on sisältämänsä tertiäärisen alkoksidi-ionin, tert-butoksidi-ionin, vuoksi hyvin voimakas emäs. Se on voimakkaampi emäs kuin esimerkiksi primääriset ja sekundääriset alkoksidit. Kalium-tert-butoksidi on kuitenkin melko huono nukleofiili. Yhdiste liukenee hyvin alkoholiin ja tetrahydrofuraaniin ja heikommin dietyylieetteriin ja hiilivetyihin.[1][2][3][4]

Kalium-tert-butoksidi reagoi ilman kanssa muodostaen kaliumhydroksidia ja kaliumkarbonaattia. Yhdisteen emäksisyys riippuu liuottimesta. Emäksisimpiä ovat kalium-tert-hydroksidin dimetyylisulfoksidiliuokset ja vähemmän emäksisiä liuokset seuraavassa liuottimen mukaisessa järjestyksessä: alkaanit, tetrahydrofuraani ja tert-butanoli. Emäksisyyteen vaikuttavat tert-butoksidi-ionien ja liuottimen väliset vuorovaikutukset. Muun muassa tert-butanolin kanssa ioni muodostaa klustereita, jotka ottavat protonin heikommin vastaan kuin vapaa ioni.[1][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kalium-tert-butoksidia on saatavana kaupallisena tuotteena kiinteänä jauheena ja tetrahydrofuraaniliuoksena. Usein ennen käyttöä tuote puhdistetaan sublimoimalla se 230 °C:n lämpötilassa 1 mmHg:n paineessa. Usein se kuitenkin valmistetaan ennen käyttöä kaliummetallin ja tert-butanolin välisellä reaktiolla.[2][4]

Kalium-tert-butoksidin etuna verrattuna esimerkiksi kaliumhydridiin on suurempi liukoisuus eri liuottimiin ja erityisesti hiilivetyihin. Sitä käytettäessä ei vapaudu vetykaasua, toisin kuin kaliumhydridiä käytettäessä.[3] Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä emäksenä muun muassa alkylointireaktioissa, asetyloinneissa, esteröinneissä ja transesteröinneissä, additioreaktioissa, kuten Michael-additiossa, aldolikondensaatioissa sekä alkyynien valmistuksessa eliminaatioreaktioilla, ja se muodostaa alkyylilitiumyhdisteiden kanssa erittäin vahvan emäksen, niin kutsutun Schlosserin emäksen.[3][2][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d M. Horn & U. Horns: Alkoxides, Metal, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Viitattu 22.12.2011
  2. a b c d Drury Caine: Potassium tert-Butoxide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 22.12.2011
  3. a b c Kuen-Wai Chiu: Potassium, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Viitattu 22.12.2011
  4. a b c d Leonid Lerner: Small-Scale Synthesis of Laboratory Reagents with Reaction Modeling, s. 123. CRC Press, 2011. ISBN 9781439813126. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.12.2011). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.