Kahvihappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Kahvihappo

Caffeic acid.svg

Tunnisteet
IUPAC-nimi

(E)-3-(3,4-Dihydroksifenyyli-2-propeenihappo


3,4-dihydroksikanelihappo
CAS-numero 331-39-5
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H8O4
Moolimassa 180,16 g/mol
Sulamispiste 223-225 °C
Tiheys 1,478 g/cm3

Kahvihappo on luonnossa esiintyvä fenolinen karboksyylihappo. Se on keltainen kiteinen happo, joka liukenee kuumaan veteen ja alkoholeihin. Sitä on useissa hedelmissä ja kasveissa, kuten kahvissa. Kahvihappo on kanelihapon johdos, jossa on lisäksi kaksi fenolista hydroksyyliryhmää.[1]

Kahvihappo toimii antioksidanttina in vitro ja myös in vivo.[2]. Sitä on pidetty rottakokeiden perusteella karsinogeenina, mutta samoissa tutkimuksissa sen on todettu vähentävän paksusuolen syöpää. Ihmisellä sen karsinogeenisuutta ei ole todettu.[3][4]

Kahvihappo voi muodostaa esterin kiinihapon kanssa, jolloin muodostuu klorogeenihappoa. Sekä kahvihappoa että klorogeenihappoa esiintyy kahvipavuissa.

Kahvihappo käytetään matriisina MALDI-massaspektroskopiassa.[5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. CAFFEIC ACID (3,4-DIHYDROXY-TRANS-CINNAMATE), chemical properties
  2. Olthof MR, Hollman PC, Katan MB (January 2001). "Chlorogenic acid and caffeic acid are absorbed in humans". J. Nutr. 131 (1): 66–71. PMID 11208940. 
  3. M. A. Peppercorn ja P. Goldman: Caffeic acid metabolism by gnotobiotic rats and their intestinal bacteria. Proceedings of the National Acadamy of Sciences, 1972, nro 69, s. 1413-1415. Artikkelin verkkoversio Viitattu 20.12.2008. (englanniksi)
  4. M.-P. Gonthier, M.-A. Verny, C. Besson, C. Rémésy ja A. Scalbert: Chlorogenic acid bioavailability largely depends on its metabolism by the gut microflora in rats. Journal of Nutrition, 2003, nro 133, s. 1853-1859. Artikkelin verkkoversio Viitattu 20.12.2008. (englanniksi)
  5. Beavis RC, Chait BT (December 1989). "Cinnamic acid derivatives as matrices for ultraviolet laser desorption mass spectrometry of proteins". Rapid Commun. Mass Spectrom. 3 (12): 432–5. doi:10.1002/rcm.1290031207. PMID 2520223. 

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]