Heksaklooributadieeni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Heksaklooributadieeni
Hexachlorobutadiene.svgHexachlorobutadiene-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 87-68-3
IUPAC-nimi 1,1,2,3,4,4-heksaklooributa-1,3-dieeni
SMILES C(=C(Cl)Cl)(C(=C(Cl)Cl)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4Cl6
Moolimassa 260,74 g/mol
Tiheys 1,68[2] g/cm³
Sulamispiste -18 °C[2]
Kiehumispiste 212 °C [2]
Liukoisuus Ei liukene

Heksaklooributadieeni (C4Cl6) on butadieenin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään teollisuudessa klooria sisältävien yhdisteiden liuottimena ja eräissä muissa sovelluksissa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa heksaklooributadieeni on väritöntä tärpätinhajuista nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Kemiallisesti heksaklooributadieeni on stabiilia ja suhteellisen reagoimatonta. Se ei polymeroidu butadieenin tavoin eikä reagoi emästen kanssa. Kloorin kanssa heksaklooributadieeni reagoi korkeassa lämpötilassa ja tuotteina muodostuu lämpötilasta riippuen heksakloorietaania, tetrakloorieteeniä, oktaklooributeenia ja dekaklooributaania.[2] Heksaklooributadieeni liuottaa eräitä muoveja ja kumeja[3].

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heksaklooributadiieniä muodostuu sivutuotteena valmistettaessa muita kloorattuja hiilevetyjä kuten tetrakloorieteeniä tai tetrakloorimetaania. Näiden klorinolyysiprosessien tuotanto kattaa tyypillisesti myös heksaklooributadieenin tarpeen. Yhdistettä voidaan valmistaa myös klooraamalla butadieeniä ja kloorattuja butaanijohdannaisia ja näissä prosesseissa käytetään suurta klooriylimäärää, joka tyypillisesti on vähintään neljäkertainen tarvittavaan kloorimäärään verrattuna. Katalyyttinä prosesseissa voidaan käyttää rauta(III)kloridia.[2][4]

Tärkein heksaklooributadieenin käyttökohde teollisuudessa on muiden klooria sisältävien orgaanisten yhdisteiden liuotus. Yhdistettä voidaan käyttää myös kumien ja muovien liuottimena. Muita käyttökohteita ovat käyttö kylmäaineena ja hydraulisena nesteenä, sähköäjohtavien polymeerien valmistus, hiiliveyjen adsorboiminen kaasuista esimerkiksi vetykloridista ja levien kasvun estäminen teollisuuden vesisäiliöissä. Aikaisemmin yhdistettä on käytetty myös tuhoeläinten hävittämiseen, mutta tästä käytöstä on luovuttu, koska yhdiste on myrkyllistä myös ihmisille.[2][4]

Myrkyllisyys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heksaklooributadieeni on myrkyllistä erityisesti maksalle ja munuaisille. Aiheen hengittäminen aiheuttaa kurkkkukipua, vaikeutunutta hengittämistä ja pahimmassa tapauksessa sokin. Yhdiste voi myös syövyttää kudoksia kuten ihoa. Eläinkokeissa heksaklooributadieenin on todettu aiheuttavan munuaiskasvaimia ja aine on todennäköisesti karsinogeeninen myös ihimisille.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Hexachlorobutadiene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.2.2014.
  2. a b c d e f g Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorpropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 17.2.2014
  3. a b Heksaklooributadieenin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 17.2.2014
  4. a b c T.S.S. Dikshith: Hazardous Chemicals, s. 222. CRC Press, 2013. ISBN 9781439878200. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.2.2014). (englanniksi)