Glyseroli-3-fosfaatti

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Glyseroli-3-fosfaatti
Glycerol-3-phosphate.png
Tunnisteet
CAS-numero 57-03-4
IUPAC-nimi 2,3-dihydroksipropyylidivetyfosfaatti
SMILES C(C(COP(=O)(O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H9O6P
Moolimassa 172,072 g/mol

Glyseroli-3-fosfaatti (C3H9O6P) on glyseroli ja fosforihapon muodostama esteri. Yhdiste on tärkeä muun muassa lipidien biosynteesissä.

Metabolia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Glyseroli-3-fosfaattia muodostuu eliöissä kahdella tavalla. Glyserolikinaasientsyymi katalysoi fosfaattiryhmän siirtoa ATP-molekyyliltä glyserolille. Ihmisellä tämä entsyymi on aktiivinen maksassa. Eräillä eliöillä fosfaattiryhmän luovuttajana voi toimia myös jokin muu nukleotiditrifosfaatti. Muissa kudoksissa glyseroli-3-fosfaattia muodostuu dihydroksiasetonifosfaatista glyseroli-3-fosfaattidehydrogenaasin katalysoimana. Reaktio voi tapahtua kumpaankin suuntaan, ja entsyymi katalysoi myös glyseroli-3-fosfaatin hapettamista dihydroksiasetonifosfaatiksi. Pelkistäminen vaatii koentsyymiksi NADH-molekyylin ja hapettaminen NAD+-molekyylin, mitokondrionaalinen entsyymi käyttää FAD-molekyyliä[2][3][4][5]

Glyseroli-3-fosfaatti toimii rasvahappomolekyylien vastaanottajana rasvojen biosynteesissä. Rasvahappomolekyylit ovat kiinnittyneet koentsyymi-A:han muodostaen asyylikoentsyymi-A:ta. Tältä molekyyliltä glyseroli-3-fosfaatti-O-asyylitransferaasi siirtää rasvahapon ja esteröi sen glyserolin ykköshiilen hydroksyyliryhmään, ja näin muodostuu lysofosfatidaatti- eli lysofosfatidihappomolekyyli. Sama entsyymi liittää vielä toisen rasvahappomolekyylin glyseroliin, jolloin muodostuu fosfatidaatti- eli fosfatidihappomolekyyli.[2][3][4]

Glyseroli-3-fosfaatilla on rooli myös NAD+-molekyylin regeneroinnissa hengitysketjun yhteydessä.[2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. alpha-glycerophosphoric acid – Substance summary NCBI. Viitattu 1. kesäkuuta 2011.
  2. a b c Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 527-528, 733. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  3. a b Triglyseridien ja fosfolipidien synteesi Solunetti. Viitattu 1.6.2011.
  4. a b Miriam D. Rosenthal,Robert H. Glew: Medical Biochemistry: Human Metabolism in Health and Disease, s. 180-182. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-12237-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.06.2011). (englanniksi)
  5. Daniel L. Purich, R. Donald Allison: Handbook of biochemical kinetics, s. 319. Academic Press, 2000. ISBN 978-0-12-568048-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.06.2011). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä biologiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.