Glutationi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Glutationi
Glutathion.svgGlutathione-from-xtal-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 70-18-8
IUPAC-nimi (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(karboksimetyyliamino)-1-okso-3-sulfanyylipropan-2-yyli]amino]-5-oksopentaanihappo
SMILES C(CC(=O)NC(CS)C(=O)NCC(=O)O)C(C(=O)O)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H17N3O6S
Moolimassa 307,336 g/mol
Sulamispiste 195°C

Glutationi eli glutamyylikysteinyyliglysiini (C10H17N3O6S) on tripeptidi, joka koostuu aminohapoista glutamiinihappo, kysteiini ja glysiini. Rakenteeltaan se on poikkeuksellinen peptidi, koska kysteiinin aminoryhmän on muodostanut peptidisidoksen glutamiinihapon sivuketjun karboksyyliryhmän kanssa eikä α-karboksyyliryhmän kanssa. Glutationi on tärkeä molekyyli lääkeaineiden ja myrkyllisten aineiden metabolian kannalta.[2][3][4][5]

Biosynteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Eliöt syntetisoivat glutationia kahdessa vaiheessa. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu dipeptidi, γ−glutamyylikysteiini, kysteiinin aminoryhmän ja glutamiinihapon sivuketjun karboksyyliryhmän välille. Tätä reaktiota katalysoi gamma-glutamyylikysteiinisyntetaasi eli glutamaatti-kysteiiniligaasi. Toisessa vaiheessa γ-glutamyylikysteiiniin liitetään glysiinimolekyyli glutationisyntaasientsyymin katalysoimana.[5]

Merkitys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Glutationi inaktivoi myrkyllisiä yhdisteitä muodostamalla konjugaatin niiden kanssa. Konjugaatti on usein vesiliukoinen, mikä nopeuttaa yhdisteen erittämistä ulos eliöstä. Konjugaatti muodostuu glutationin sisältämän tioliryhmän ja elektrofiilisen hiilen tai joskus myös typen, hapen ja rikin välille. Konjugaatin muodostumista katalysoivia entsyymejä ovat glutationi-S-transferaasit. Glutationikonjugaatin muodostuminen on tärkeä osa myös monien lääkeainemolekyylien aineenvaihduntaa eli metaboliaa.[2][3][5]

Glutationi on myös antioksidantti. Eliöiden soluissa muodostuu hyvin reaktiivisia ja hapettavia yhdisteitä, kuten vetyperoksidia ja orgaanisia peroksideja. Glutationi suojaa soluja hapettumiselta pelkistämällä peroksidit samalla itse hapettuen. Hapettuneessa glutationissa kaksi glutationimolekyyliä ovat muodostaneen disulfidisidoksen. Tätä reaktiota katalysoi glutationiperoksidaasi. Hapettunut glutationi pelkistetään takaisin aktiiviseen muotoon glutationireduktaasin katalysoimana.[2][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Glutathione – Substance summary NCBI. Viitattu 21. lokakuuta 2011.
  2. a b c Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 701, 100. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  3. a b Hannu Raunio: 5. Vierasainemetabolia (s.101) Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 9.10.2011.
  4. a b Pamela C. Champe,Richard A. Harvey,Denise R. Ferrier: Biochemistry, s. 146. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0-7817-6960-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.10.2011). (englanniksi)
  5. a b c Louis J. Casarett,John Doull,Curtis D. Klaassen: Casarett and Doull's toxicology, s. 284. McGraw-Hill Prof Med/Tech, 2008. ISBN 978-0071470513. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.10.2011). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.