Gammahydroksivoihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Gammahydroksivoihappo
Gammahydroksivoihappo
Gammahydroksivoihappo
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-hydroksibutaanihappo
Tunnisteet
CAS-numero 591-81-1
ATC-koodi N07XX04
PubChem CID 3037032
DrugBank DB01440
Kemialliset tiedot
Kaava C4H8O3 
Moolimassa 104,10 g/mol (GHB)
126,09 g/mol (Na-GHB)
142,19 g/mol (K-GHB)
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Liukoisuus veteen hygroskooppinen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 25 % (oraalinen)
Metabolia ?
Puoliintumisaika 30–60 minuuttia
Ekskreetio 5 %, renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa ?


Gammahydroksivoihappo (tunnetaan myös nimillä gamma-hydroksibutaanihappo, gammahydroksibutyraatti sekä katunimillä GHB tai gamma) on orgaaninen yhdiste, jota esiintyy luonnostaan hyvin pieninä pitoisuuksina muun muassa viineissä[1], lihassa ja sitrushedelmissä. Gammahydroksivoihapon natriumsuolaa eli natriumoksibaattia käytetään lääkkeenä katapleksian hoitoon. Sitä myydään Suomessa valmistenimillä Natriumoksibaatti, Natriumoxibat ja Xyrem.[2] Sitä voidaan käyttää myös alkoholin vieroitushoitoon.[3] Ainetta käytetään myös päihteenä ja se on luokiteltu erittäin vaaralliseksi huumausaineeksi Suomessa. Gammabutyrolaktoni eli lakka ja 1,4-butaanidioli ovat gammahydroksivoihapon esiasteita.

Historia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Gammahydroksivoihappo syntetisoitiin ensimmäisen kerran vuonna 1960 ja vuonna 1963 huomattiin, että ihmisten aivoissa esiintyy samaa yhdistettä luontaisesti.[4]

Gammahydroksivoihappoa käytettiin 1960-luvulla yleisesti nukutusaineena, mutta myöhemmin sen käytöstä tähän tarkoitukseen luovuttiin tehokkaampien ja turvallisempien nukutusaineiden korvatessa sen. 1970-luvulla gammahydroksivoihappoa käytettiin narkolepsian hoitoon, mutta käyttö lopetettiin aineen tehottomuuden ja sivuvaikutusten takia. 1980-luvulla ainetta markkinoitiin rasvanpolttajana ja lihasten kehittäjänä.[4]

Vuonna 1990 Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto FDA julisti tuolloin ravintolisänä myydyn gammahydroksivoihapon haitalliseksi nautittuna ja sitä sisältävät tuotteet poistettiin myynnistä.[4]

Käyttötavat[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Natriumoksibaattia eli gammahydroksibutyraatin (GHB) natriumsuolaa valmistetaan Xyrem-tuotenimellä katapleksian hoitoon aikuisilla narkolepsiapotilailla. Lääkkeenä ainetta käytetään liuoksena suun kautta.[5]

Huumausaineena gammahydroksivoihappoa käytetään yleensä liuoksena (joskus myös rakeina, kapseleina tai hygroskooppisena jauheena) suun kautta otettuna.lähde? Gamma rentouttaa ja euforisoi, mutta myös väsyttää. Yliannostus aiheuttaa aluksi pahoinvointia ja pyörrytystä. Suurina annoksia gamma on myrkyllinen ja yliannostus voi johtaa syvään, koomaa muistuttavaan uneen, pulssin hidastumiseen, verenpaineen laskuun, kouristuksiin ja hengityksen lamaantumiseen. Suomessa on ollut joitakin yliannostuksesta johtuneita myrkytyskuolemia.[6]

Farmakodynamiikka[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Solut tuottavat gammahydroksivoihappoa sitruunahappokierrossa pelkistämällä sukkiinisemialdehydiä sukkiinisemialdehydireduktaasin (SSR) avulla. Tämä entsyymi indusoituu cAMP-pitoisuuden[7] noususta, eli yhdisteet jotka nostavat cAMP:a, lisäävät elimistön gammahydroksivoihapon synteesiä ja vapautumista. Gammahydroksivoihappo on myös GABA:n, glutamaatin, ja glysiinin esiaste.[8] Se nostaa kehon kasvuhormonipitoisuuksia väliaikaisesti. Tarkkaa gammahydroksivoihapon funktiota elimistössä ei kuitenkaan tiedetä.

Tiedetään kuitenkin, että aivoissa on useata reseptoreita, joita gammahydroksivoihappo voi aktivoida [9]. Pieninä pitoisuuksina gammahydroksivoihappo stimuloi aivojen dopamiinin eritystä, mikä selittää aineen aiheuttaman euforian tunteen ja stimulaation. Gammahydroksivoihapon aktivoimat reseptorit vaikuttavat myös nostavan eksitatoivan välittäjäaineen, glutamaatin, pitoisuuksia.[10] Korkeammilla annoksilla aine aktivoi aivojen GABAB -reseptoreja johtaen dopamiinin aktiivisuuden laskuun. Tämä aiheuttaa aineelle tyypillisen sedatiivisen vaikutuksen.

Lainsäädäntö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Yhdistyneet kansakunnat on luokitellut GHB:n huumausaineeksi psykotrooppisia aineita koskevassa yleissopimuksessa.[11] Suomessa GHB luokiteltiin huumausaineeksi vuonna 2001.[12] Vuonna 2009 korkein oikeus katsoi GHB:n erittäin vaaralliseksi huumausaineeksi.[13][14] Gammahydroksivoihappoa ei saa toimittaa yksityishenkilöille ilman lääkemääräystä.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. The presence of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-butyrolactone (GBL) in alcoholic and non-alcoholic beverages - Forensic Science International linkinghub.elsevier.com. Viitattu 16.4.2016.
  2. Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: N07XX04 Fimea.
  3. Sodium oxybate: a review of its use in alcohol withdrawal syndrome and in the maintenance of abstinence in alcohol dependence
  4. a b c GHB (Arkistoitu – Internet Archive) Center for Susbstance Abuse Research
  5. Valmisteyhteenveto: Xyrem 500 mg/ml oraaliliuos (pdf) ec.europa.eu. Viitattu 21.4.2016.
  6. Tietoa eri huumeista - Gamma eli GHB (Arkistoitu – Internet Archive) Terveyden ja hyvinvoinnin laitos
  7. Neurochemical and electrophysiological evidence for the existence of a functional γ-hydroxybutyrate system in NCB-20 neurons
  8. gamma-Hydroxybutyrate modulates synthesis and extracellular concentration of gamma-aminobutyric acid in discrete rat brain regions in vivo.
  9. Cloning and characterization of a rat brain receptor that binds the endogenous neuromodulator γ-hydroxybutyrate (GHB)
  10. Selective γ‐hydroxybutyric acid receptor ligands increase extracellular glutamate in the hippocampus, but fail to activate G protein and to produce the sedative/hypnotic effect of γ‐hydroxybutyric acid
  11. Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista, valmisteista ja kasveista (Arkistoitu – Internet Archive) FINLEX - Ajantasainen lainsäädäntö.
  12. Muunto- eli designhuumeet Suomessa Lääketieteellinen Aikakauskirja Duodecim 2011;127(19):2027–36.
  13. Korkein oikeus: Gamma on erittäin vaarallinen huumausaine Helsingin Sanomat 23.6.2009.
  14. KKO:2009:53

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Commons
Commons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Gammahydroksivoihappo.