Ranskan avoimissa 2006 19-vuotias Monfils pelasi itsensä neljännelle kierrokselle. Hän voitti Andy Murrayn erin 6–4, 6–7(2), 1–6, 6–2, 6–1, Dick Normanin 4–6, 6–3, 6–7(4), 6–0, 7–5 ja James Blaken 6–2, 6–7(2), 7–6(1), 5–7, 6–4. Neljännellä kierroksella hän hävisi Novak Đokovićille luvuin 6–7(5), 6–7(5), 3–6. Kaksi vuotta myöhemmin Monfils koki Roland Garrosin stadionilla uransa toistaiseksi parhaat hetket. Hän voitti Ranskan avointen ensimmäisellä kierroksella Arnaud Clementin eräluvuin 7–5, 6–3, 6–1, toisella kierroksella Luis Hornan 7–6(5), 6–4, 7–5, kolmannella kierroksella Jürgen Melzerin 4–6, 7–5, 4–6, 6–0, 6–2, neljännellä kierroksella sijalle 28 sijoitetun Ivan Ljubičićin 7–6(1), 4–6, 6–3, 6–2 ja puolivälierissä viidenneksi sijoitetun David Ferrerin 6–3, 3–6, 6–3, 6–1. Välierissä hän hävisi luvuin 2–6, 7–5, 3–6, 5–7 ykkössijoitetulle Roger Federerille, jolle hän jo aiemmin keväällä 2008 hävisi sekä Miamin että Monte Carlon Masters-turnauksessa luvuin 3–6, 4–6.
Yhdysvaltain avoimissa 2008 Monfils selviytyi neljännelle kierrokselle, mutta hävisi sitten sijoittamattomalle Mardy Fishille lukemin 5–7, 2–6, 2–6. Australian avoimissa 2009 hän selviytyi neljännelle kierrokselle mutta joutui loukkaantumisen takia jättämään ottelunsa kuudenneksi sijoitettua maanmiestään Gilles Simonia vastaan kesken ollessaan häviöllä lukemin 4–6, 6–2, 1–6. Ranskan avoimissa 2009 hän voitti neljännellä kierroksella kuudenneksi sijoitetun Andy Roddickin mutta hävisi puolivälierissä toiseksi sijoitetulle Roger Federerille lukemin 6–7(6), 2–6, 4–6. Yhdysvaltain avoimissa 2009 hän hävisi neljännellä kierroksella kolmanneksi sijoitetulle Rafael Nadalille luvuin 7–6(3), 3–6, 1–6, 3–6.
_(28135964710).jpg)
Ranska
Sopot
Florian Mayer
Ivan Ljubičić
Tukholma
Jarkko Nieminen
