Ftaali-imidi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Ftaali-imidi
Phthalimide.png
Phthalimide-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 85-41-6
IUPAC-nimi Isoindoli-1,3-dioni
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)NC2=O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H5O2N
Moolimassa 147,13 g/mol
Sulamispiste 238°C[2]
Liukoisuus 0,36 mg/l (25°C)[2]

Ftaali-imidi (C8H5O2N) on aromaattinen imidi. Huoneenlämpötilassa yhdiste on ulkomuodoltaan valkoista kiteistä ainetta. Ftaali-imidia käytetään kemianteollisuudessa amiinien synteesissä ja muovien valmistuksessa.

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ftaali-imidiä valmistetaan teollisesti pelkistämällä ftaalianhydridiä kuumentamalla sitä ammoniakin vesiliuoksen eli ammoniumhydroksidin kanssa.[3]

Käyttö orgaanisessa synteesissä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ftaali-imidiä käytetään syntetisoitaessa primäärisiä amiineja Gabriel-synteesillä. Reaktio on nimetty kehittäjänsä saksalaisen Sigmund Gabrielin mukaan. Siinä kaliumhydroksidin ja ftaali-imidin välisessä reaktiossa syntyy kaliumftaali-imidia. Kaliumftaali-imidi on nukleofiili ja reagoi halogenoitujen alkyylihiilivetyjen kanssa. Reaktiossa syntyvä välituote hajotetaan emäksen avulla, jolloin syntyy amiini ja sivutuotteena ftaalihappoa. Ftaali-imidiin liittyvän alkyyliryhmän rakennetta vaihtamalla Gabrielin reaktiolla voidaan valmistaa useita erilaisia amiineja. [4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Phthalimide – Substance summary NCBI. Viitattu 4. kesäkuuta 2009.
  2. a b Physical properties: Phthalimide NLM Viitattu 4.6.2009
  3. Arun Sethi: Systematic Lab Experiments in Organic Chemistry, s. 659. New Age International, 2003. ISBN 9788122414912. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.6.2009). (englanniksi)
  4. Jie Jack Li, E. J. Corey: Name reactions for functional group transformations, s. 438. Wiley-Interscience, 2007. ISBN 978-0-471-74868-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.6.2009). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.