Fenasyylikloridi
| Fenasyylikloridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-kloori-1-fenyylietanoni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)CCl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H7ClO |
| Moolimassa | 154,586 g/mol |
| Sulamispiste | 56–57 °C[2] |
| Kiehumispiste | 247 °C[2] |
| Tiheys | 1,324 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 1,64 g/l (25 °C)[3] |
Fenasyylikloridi eli α-klooriasetofenoni tai 2-klooriasetofenoni (C8H7ClO) on ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja asetofenonin kloorattu johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa lääkeaineita ja aikaisemmin sitä on käytetty myös kyynelkaasuna.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa fenasyylikloridi on värittömiä tai valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain hyvin vähän veteen, mutta paremmin etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin ja hiilidisulfidiin.[2][4][5]
Fenasyylikloridi ärsyttää hyvin voimakkaasti hengityselimiä, ihoa ja silmiä. Se on voimakas lakrymaattori eli kyynelvuotoa aiheuttava aine. Silmien kautta tapahtuva altistuminen fenasyylikloridille voi aiheuttaa pysyvän sokeutumisen.[2]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Fenasyylikloridia valmistetaan bentseenin ja klooriasetyylikloridin välisellä Friedel–Crafts-asylointireaktiolla. Katalyyttinä reaktiossa käytetään alumiinikloridia.[2]
Fenasyylikloridia voidaan käyttää eräiden lääkeaineiden valmistamiseen. Sitä on käytetty myös kyynelkaasuna mellakoiden taltuttamiseen. Tähän tarkoitukseen fenasyylikloridia on käytetty sekä aerosolina että kranaateissa.[2][4][5]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ omega-Chloroacetophenone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.11.2014.
- ↑ a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 317. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Fenasyylikloridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 27.11.2014
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 216. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.11.2014). (englanniksi)
- ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 130. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.11.2014). (englanniksi)