Etyyliklooriformiaatti

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Etyyliklooriformiaatti
Ethyl chloroformate.png
Tunnisteet
CAS-numero 541-41-3
SMILES CCOC(=O)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H5ClO2
Moolimassa 108,52 g/mol
Tiheys 1,135[2] g/cm³
Sulamispiste -80,6°C[2]
Kiehumispiste 95°C[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa[3]

Etyyliklooriformiaatti (C3H5ClO2) on kloorimuurahaishapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä, hyönteismyrkkynä ja kyynelkaasuna.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etyyliklooriformiaatti on huoneenlämpötilassa väritöntä ja pistävän hajusita nestettä. Se on hyvin reaktiivista, minkä vuoksi tuotteeseen voidaan lisätä stabilisaattoriksi kalsiumkarbonaattia. Etyyliklooriformiaatti reagoi veden kanssa nopeasti hydrolysoituen ja muodostaen muun muassa suolahappoa. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten dietyylieetteriin ja bentseeniin. Etyyliklooriformiaatti on hengitysteitä, ihoa ja silmiä ärsyttävä yhdiste.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etyyliklooriformaattisynteesin lähtöaineet ovat fosgeeni ja etanoli. Etyyliklooriformiaatin tärkein käyttökohde on mineraalien vaahdotuksessa käytettävien ksantaattijohdannasiten valmistus esimerkiksi etyyliklooriasetaatin ja etyyliksantaatin völisellä reaktiolla. Lisäksi yhdistettä käytetään syntetisoitaessa dietyylikarbonaattia, ampisilliiniä, anhydridejä karboksyylihapoista, sekundäärisiä amiineja tertiäärisistä amiineista, nitriilejä amideista ja heterosyklisten yhdisteiden synteesiessä. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää hyönteisten hävittämiseen, kyynelkaasuna ja PVC-muovien stabilisoijana.[2][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Ethyl chloroformate – Substance summary NCBI. Viitattu 25. elokuuta 2013.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 523. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Etyyliklooriformiaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 25.08.2013
  4. Charles B. Kreutzberger: Chloroformates and Carbonates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 25.08.2013
  5. Siegfried Böhm & Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 25.08.2013

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.