Etyleenidiamiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Etyleenidiamiini
Ethylenediamine-2D-skeletal.png
Ethylenediamine-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 107-15-3
IUPAC-nimi Etaani-1,2-diamiini
SMILES C(CN)N [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H8N2
Moolimassa 60,104 g/mol
Tiheys 0,9 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 11,1°C [3]
Kiehumispiste 117°C [3]
Liukoisuus Sekoittuu veteen [2]

Etyleenidiamiini (C2H8N2) on kaksi aminoryhmää sisältävä amiini. Etyleenidiamiinia käytetään muun muassa liuottimina sekä lääkkeiden, fungisidien ja synteettisten vahojen valmistuksessa.[4] Lisäksi yhdiste voi toimia kelaattina kompleksiyhdisteissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etyleenidiamiini, kuten useat muutkin amiinit, on keskivahvasti emäksinen aine. Huoneenlämmössä yhdiste on ulkomuodoltaan keltaista nestettä, joka haisee pistävältä. Etyleenidiamiini reagoi helposti klooria sisältävien orgaanisten aineiden sekä hapettimien ja happojen kanssa. [2]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etyleenidiamiinia valmistetaan ammoniakin ja 1,2-dikloorietaanin välisellä reaktiolla. Reaktiossa syntyy myös etyleenidiamiinin polymeerejä kuten dietyleenitriamiinia, trietyleenitetramiinia ja tetraetyleenipentamiinia. Niiden syntymistä voidaan estää käyttämällä runsaasti ammoniakkia. [5]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Monet biologisesti aktiiviset aineet, kuten aminofylliini ja monet histamiinit sisältävät etyleenidiamiinirakenteen. Etyleenidiamiini on myös tärkeä yhdiste monien eri orgaanisten kemikaalien valmistuksessa kemikaalien valmistuksessa.

Synteesejä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

EDTA on eli etyylidiamiinitetraetikkahappo on tärkeä kelatoiva yhdiste. EDTAa valmistetaan etyleenidiamiinin, formaldehydin ja natriumsyanidin alkoholiliuoksen välisellä reaktiolla. [5]

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + H2O → (NaOOCH2)2NCH2CH2N(CH2COONa)2 + NH3

Kaksi etyleenidiamiinihydrokloridimolekyyliä voivat polymeroitua muodostaen piperatsiinin hydrokloridia, josta voidaan valmistaa piperatsiinia.[5]

2 (H2NCH2CH2NH2·2HCl)→ C4H10N2·2HCl + 2 NH4Cl

Turvallisuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Hengitettynä etyleenidiamiini aiheuttaa yskää ja hengityksen hankaloitumista. Pitkäaikainen altistuminen aineelle voi aiheuttaa astman puhkeamisen. Yhdiste voi aiheuttaa allergiaa iholle joutuessaan.[2] Pitkäaikainen altistus voi vaurioittaa maksaa ja munuaisia. Yhdisteen ei ole todettu aiheuttavan syöpää. [4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Ethylenediamine – Substance summary NCBI. Viitattu 16. elokuuta 2009.
  2. a b c d Etyleenidiamiini Kansainväliset kemikaalikortit. 2003. ICSC. Viitattu 16.8.2009.
  3. a b Physical properties: Ethylenediamine NLM Viitattu 16.8.2009
  4. a b T. S. S. Dikshith, Prakash V. Diwan: Industrial guide to chemical and drug safety, s. 219. Wiley-IEEE, 2003. ISBN 978-0-471-23698-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.8.2009). (englanniksi)
  5. a b c Harold Wittcoff, B. G. Reuben, Jeffrey S. Plotkin: Industrial organic chemicals, s. 147. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-44385-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.8.2009). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.