Difenyylimetaani

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Difenyylimetaani
Diphenylmethane.png
Tunnisteet
CAS-numero 101-81-5
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C13H12
Moolimassa 168,234 g/mol
Tiheys 1,006[1] g/cm³
Sulamispiste 25,4 °C[1]
Kiehumispiste 264,3 °C[1]
Liukoisuus Veteen liukenematon, liukenee orgaanisiin liuottimiin[1]

Difenyylimetaani eli bentsyylibentseeni (C13H12) on orgaaninen yhdiste, jossa metaaniin on liittynyt kaksi fenyyliryhmää. Difenyylimetyyliryhmää nimitetään yleisemmin bentshydryyliksi.

Difenyylimetaania valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1871 bentsyylikloridin ja bentseenin välisellä reaktiolla sinkin tai kupari(I)oksidin läsnäollessa. Kyseisellä Friedel–Crafts-reaktiolla yhdistettä tuotetaan nykyäänkin teollisesti, joskin katalyyttinä käytetään tyypillisesti alumiinikloridia, joskus myös rikkihappoa tai polyfosforihappoja tai muita happokatalyyttejä. Difenyylimetaania voidaan tuottaa myös bentseenin ja bentsaldehydin välisellä reaktiolla.[2]

Difenyylimetaani voi reagoida sekä alifaattisen että aromaattisen yhdisteen tavoin. Yhdistettä voidaan käyttää synteettisen kemian lähtöaineena esimerkiksi hapettamalla hapen ja kromi- tai typpihapon avulla saadaan bentsofenonia ja katalyyttisellä vetypelkistyksellä disykloheksyylimetaania. Difenyylimetaanilla on kurjenpolvien kaltainen tuoksu minkä vuoksi sitä käytetään hajusteena saippuoissa. Muita käyttökohteita yhdisteellä on muun muassa polymeeri- ja väriaineteollisuudessa.[1][2]

Bentshydryyliyhdisteitä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 45. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b Karl Griesbaum et al. :Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 02.09.2011

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]