Dietyylisinkki

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Dietyylisinkki
Diethylzinc structure.svgDiethylzinc-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 557-20-0
SMILES C[CH2-].C[CH2-].[Zn+2][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H10Zn
Moolimassa 123,5 g/mol
Tiheys 1,182 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -28 °C[3]
Kiehumispiste 118 °C[2]
Liukoisuus Hydrolysoituu vedessä[2]

Dietyylisinkki (C4H10Zn) on yksi orgaanisista sinkkiyhdisteistä. Sitä käytetään reagenssina orgaanisissa synteeseissä ja paperin käsittelyyn.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dietyylisinkki on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste hajoaa helposti veden vaikutuksesta ja ilman happi sytyttää sen palamaan. Se on siis pyroforinen aine.[2] Dietyylisinkki liukenee useimpiin orgaanisiin liuoksiin ja usein sitä käytetään heksaani- tai tolueeniliuoksena.[3]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dietyylisinkkiä valmistetaan kuumentamalla sinkkijauhetta tai sinkin ja kuparin metalliseosta jodietaanin kanssa. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu etyylisinkkijodidia, joka tislatessa hajoaa muodostaen dietyylisinkkiä ja sinkkijodidia. Dietyylisinkkiä voidaan valmistaa myös etyylilitiumyhdisteistä ja etyylimagnesiumbromidista sinkkikloridin avulla. Jälkimmäistä menetelmää käytetään erityisesti dietyylisinkkieteraatin valmistamiseen.[2][3][4][5]

Zn + C2H5I → C2H5ZnI
2 C2H5ZnI → C4H10Zn + ZnI2

Dietyylisinkkiä käytetään sen pyroforisuudesta huolimatta muun muassa polymerointireaktioiden katalyyttinä. Se on myös hyödyllinen reagenssi asymmetrisessä synteesissä, muun muassa dietyylisinkin asymmetrinen additio aldehydeihin kiraalisten katalyyttien läsnäollessa on hyvin paljon käytetty reaktio. Yhdistettä käytetään myös muiden organosinkkiyhdisteiden valmistuksessa.[3][4][6] Dietyylisinkkiä on käytetty vanhojen, happamasta paperista valmistettujen kirjojen säilömiseen. Dietyylisinkki muodostaa paperin pinnalle sinkkioksidikerroksen, joka emäksisenä neutraloi paperin ja estää happoja hajottamaasta paperia.[7] Ongelmana on dietyylisinkin pyroforisuus ja siten turvallisuus, minkä vuoksi tämä menetelmä on sittemmin pääasiassa korvattu magnesiumoksidimenetelmällä.[8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Diethylzinc – Substance summary NCBI. Viitattu 10.12.2013.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 801. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Paul Knochel: Diethylzinc, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 10.12.2013
  4. a b Wolfgang A. Herrmann: Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry, s. 139. Thieme, 1999. ISBN 978-3131030610. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.12.2013). (englanniksi)
  5. Alan H. Cowley: Inorganic Syntheses: Volume 31, s. 63. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-13297-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.12.2013). (englanniksi)
  6. Thomas Wirth: Organoselenium Chemistry, s. 322. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9783527329441. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.12.2013). (englanniksi)
  7. Steven S. Zumdahl, Susan A. Zumdahl: Chemistry, s. 683. 8. painos. Brooks Cole, 2008. ISBN 978-0-495-82992-8. (englanniksi)
  8. Steven S. Zumdahl, Donald J. DeCoste: Chemical Principles, s. 6. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-1-111-58065-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.12.2013). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.