Diaminopimeliinihappo
| Diaminopimeliinihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,6-diaminoheptaanidihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CC(C(=O)O)N)CC(C(=O)O)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H14N2O4 |
| Moolimassa | 191,202 g/mol |
| Sulamispiste | 314 °C (hajoaa)[2] |
| Tiheys | 1,344 g/cm3 |
Diaminopimeliinihappo (C7H14N2O4) on aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Diaminopimeliinihappoa ei normaalisti esiinny proteiineissa, mutta se on tärkeä osa bakteerien soluseinän rakennetta. Myös kasvit kykenevät tuottamaan yhdistettä ja se on osa lysiinin biosynteesiä.
Biosynteesi ja biologinen rooli[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Bakteerit syntetisoivat diaminopimeliinihappoa tetrahydropikoliinidihaposta. Yhdistettä muodostuu tetrahydropikolliinidihaposta kolmea eri reittiä. Tetrahydropikoliinidihappo voidaan transaminoida suoraan meso-diaminopimeliinihapoksi tai L,L-diaminopimeliinihapoksi L,L-diaminopimelaattitransaminaasin katalysoimana. Diaminopimeliinihapon L,L-muoto ja meso-muoto voidaan muuttaa toisikseen diaminopimelaattiepimeraasin katalysoimana. Kolmas diaminopimeliinihappoa tetrahydropikoliinihaposta muodostava reitti sisältää sukkinyylijohdannaisen muodostamisen tetrahydropikoliinihaposta, transaminoinnin ja hydrolyysin diaminopimeliinihapoksi. Kasvit ja eräät grampositiiviset bakteerit sekä syanobakteerit tuottavat yhdistettä suoralla transaminoinnilla ja gramnegatiiviset bakteerit sekä osa grampositiivisista bakteereista käyttävät epäsuoraa sukkinylointireittiä.[3]
Diaminopimeliinihappo on osa sekä grampositiivisten että gramnegatiivisten bakteerien soluseinän peptidoglykaania. Gramnegatiivisilla bakteereilla on ainoastaan meso-diaminopimeliinihappoa, kun taas grampositiivisilla bakteereilla on myös lysiiniä soluseinissään.[4] Kasvit ja bakteerit pystyvät muodostamaan lysiiniä diaminopimeliinihaposta dekarboksyloimalla sen diaminopimeliinihappodekarboksylaasin avulla[3].
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Diaminopimelic Acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 31.8.2014.
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.146. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.8.2014). (englanniksi)
- ↑ a b David A. Bender: Amino Acid Metabolism, s. 236-238. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9781118358191. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.8.2014). (englanniksi)
- ↑ J.-M. Ghuysen,R. Hakenbeck: Bacterial Cell Wall, s. 7. Elsevier, 1994. ISBN 9780080860879. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.8.2014). (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Human Metabolome Database (HMDB): Diaminopimelic acid (englanniksi)
- ChemBlink: 2,6-Diamino-Heptanedioic Acid (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)