Di-isobutyylialumiinihydridi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Di-isobutyylialumiinihydridi
DIBAH.pngDIBAL-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 1191-15-7
IUPAC-nimi Bis(2-metyylipropyyli)alumiinihydridi
SMILES CC(C)C[Al]CC(C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H19Al
Moolimassa 141,212 g/mol
Tiheys 0,7898[2] g/cm³
Sulamispiste -80 °C[2]
Kiehumispiste 116-118 °C (1 mmHg)[3]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa. liukenee hiilivetyihin

Di-isobutyylialumiinihydridi eli DIBAL tai DIBALH (C8H19Al) on eräs alumiinin organometalliyhdisteistä. Yhdistettä käytetään pelkistimenä valmistettaessa orgaanisia yhdisteitä synteettisesti.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa di-isobutyylialumiinihydridi on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee dietyylieetteriin, tetrahydrofuraaniin ja hiilivetyihin kuten bentseeniin, tolueeniin, pentaaniin, heksaaniin ja dikloorimetaaniin. Di-isobutyylialumiinihydridi reagoi voimakkaasti veden ja hepan kanssa ja voi syttyä joutuessaan kosketuksiin niiden kanssa.[3] Rakenteeltaan yhdiste esiintyy tyypillisesti dimeerinä.[4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Di-isobutyylialumiinihydridiä valmistetaan kuumentamalla eli termolysoimalla tri-isobutyylialumiinia. Reaktiossa syntyy sivutuotteena isobuteenia, joka poistetaan tislaamalla.[2]

Tärkein di-isobutyylialumiinihdyridin käyttökohde on toimia pelkistimenä orgaanisissa synteeseissä. Huoneenlämpötilassa yhdiste pelkistää esterit, aldehydit, ketonit ja epoksidit alkoholeiksi ja amidit ja nitriilit amiineiksi. Alemmassa lämpötilassa, tyypillisesti -70 °C lämpötilassa, esterit, amidit ja nitriilit pelkistyvät aldehydeiksi ja sykliset esterit eli laktonit pelkistyvät syklisiksi hemiasetaaleiksi eli laktoleiksi.[2][3][4][5] Di-isobutyylialumiinihydridiä voidaan käyttää myös muiden organoalumiiniyhdisteiden valmistukseen hydroaluminaatioreaktiolla, jossa yhdiste reagoi alkeenien kanssa, jotka sitoutuvat alumiinin ja korvaavat isobutyyliryhmät.[2][3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Diisobutylaluminum – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.3.2014.
  2. a b c d e Michael J. Krause, Frank Orlandi, Alfred T. Saurage & Joseph R. Zietz Jr.: Aluminum Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.3.2014
  3. a b c d Paul Galatsis, Matthieu Sollogoup & Pierre Sinaÿ: Diisobutylaluminum Hydride, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 22.2.2014
  4. a b Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 533-534. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
  5. W. Carruthers, Iain Coldham: Modern Methods of Organic Synthesis, s. 445. Cambridge University Press, 2004. ISBN 9780521778305. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.3.2014). (englanniksi)