Bromietaani

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Bromietaani
Bromoethane.png Bromoethane-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 74-96-4
SMILES CCBr[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H5Br
Moolimassa 108,96 g/mol
Tiheys 1,4 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -119°C[2]
Kiehumispiste 38,4 °C[2]
Liukoisuus 0,91 g/100 ml[2]

Bromietaani eli etyylibromidi (C2H5Br) on haloalkaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta käytetään jäähdytysaineena sekä kemianteollisuudessa yhdisteiden etylaatiossa ja liuottimena.[3] Aiemmin sitä käytettiin myös ihmisen nukutusaineena.[4] Bromietaania esiintyy luonnostaan ilmakehässä ja merivedessä mahdollisesti merilevien tuottamana.[3]

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa bromietaani on väritön neste, jolla on eetterimäinen haju sekä maku.[4] Aine reagoi hyvin vahvasti emäksien ja hapettimien sekä muutamien metallien kuten alumiinin ja sinkin kanssa.[2]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bromietaania voidaan valmistaa liittymisreaktiolla. Reaktiossa vetybromidi reagoi eteenin kanssa, jolloin muodostuu bromietaania.[5]

CH2=CH2 + HBr → C2H5Br

Lisäksi bromietaania on mahdollista valmistaa etanolista ja vetybromidin ja rikkihapon seoksesta.[6]

Käyttö orgaanisessa synteesissä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bromietaania käytetään yhdisteiden etyloinnissa. Aineen avulla voidaan muuntaa muun muassa karboksylaattisuolat estereiksi.[7]

Bromietaanin ja ammoniakin vesiliuoksen reagoiminen tuottaa etyyliamiinia. Etyyliamiini voi reagoida edelleen ammoniakin kanssa muodostaen di- ja trietyyliamiinia.[7]

Turvallisuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bromietaanin hengittäminen aiheuttaa uneliaisuutta ja pahimmillaan tajuttomuuden. Lisäksi suurille pitoisuuksille altistuminen voi aiheuttaa vaurioita keskushermostossa.[2] Aineen on todettu aiheuttavan kohtusyöpää hiirinaaraissa, mutta aineen mahdollisesta karsinogeenisestä vaikutuksesta ihmiseen ei ole varmuutta.[3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Bromoethane – Substance summary NCBI. Viitattu 18. huhtikuuta 2009.
  2. a b c d e f Bromietaani Kansainväliset kemikaalikortit. 2001. ICSC. Viitattu 18.4.2009.
  3. a b c Kirk T. Kitchin: Carcinogenicity, s. 819. CRC Press, 1998. ISBN 978-0824798932. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.4.2009). (englanniksi)
  4. a b Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 313. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.4.2009). (englanniksi)
  5. bromoethane technical grade Chemindustry.ru. Viitattu 18.4.2009. (englanniksi)
  6. Oliver Kamm & C. S. Marvel: Alkyl and alkylene bromates Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.25 (1941). Organic Syntheses. Viitattu 18.4.2009. (englanniksi)
  7. a b Graham Hill, John Stranger Holman: Chemistry in context, s. 461. Nelson Thornes, 2000. ISBN 978-0-17-448276-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.4.2009). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.