beta-Karboliini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
β-Karboliini
Beta-Carboline.svg
Tunnisteet
CAS-numero 244-63-3
IUPAC-nimi 9H-pyrido[3,4-b]indoli
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C3=C(N2)C=NC=C3
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C11H8N2
Moolimassa 168,195 g/mol
Sulamispiste 199 °C[1]

β-Karboliini (9H-pyrido[3,4-b]indoli) joka tunnetaan myös nimellä norharmaani on typpeä sisältävä heterosyklinen yhdiste. Se on myös prototyyppi ryhmälle yhdisteitä, jotka tunnetaan nimellä β-karboliinit. β-Karboliinin kemiallinen kaava on C11H8N2, moolimassa 168,195 g/mol ja CAS-numero 244-63-3.

Farmakologia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

β-Karboliini alkaloideja löytyy laajalti kasveista ja eläimistä, useimmiten ne vaikuttavat monoamiinioksidaasi inhibiittoreina (MAOI)[2]. Kasvikunnan β-karboliinit toimivat palautuvana, kilpailevana ja epäselektiivisenä monoamiinioksidaasi inhibiittorina[3] β-Karboliineja löytyy luontaisesti myös ihmisestä, joista merkittävimmät ovat tryptoliini ja pinoliini. Useat β-karboliinit sitoutuvat bentsodiatsepiinireseptoriin toimien käänteisagonistina; Tämä voi lisätä kouristelutaipumusta ja ahdistuneisuutta, mutta toisaalta myös parantaa muistia.[4] Farmakologisesti β-karboliinit ovat varsin laaja ryhmä. Yhdisteestä riippuen ne estävät serotoniinin takaisinottoa, estävät epäselektiivisesti Na+-riippuvaista kuljetinta tai sitoutuvat bentsodiatsepiini-, opiaatti- ja dopamiinireseptoreihin.[5]

Kemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Substituoitujen β-karboliinien yleinen rakenne

β-Karboliinit kuuluvat indoli alkaloidien ryhmään ja koostuvat pyridiinirenkaasta joka on yhdistynyt indolirankaan[6]. β-Karboliinien rakenne on samankaltainen tryptamiinin kanssa, paitsi etyyliamiini ketju on yhdistynyt takaisin indolirenkaaseen yhden ylimääräisen hiiliatomin kautta, muodostaen kolmirenkaisen rakenteen. β-Karboliinien biosynteesin uskotaan tapahtuvan samaa reittiä kuin vastaavan tryptamiinin[7]. Pyridiinirengas mahdollistaa yhdisteille eri saturaatiotasoja. Näitä mahdollisia kaksoissidoksia ilmentää oikealla olevassa kuvassa punainen ja sininen viiva. Jotkin β-karboliinit fluoresoivat kun niitä pidetään ultraviolettivalossa.

Esiintyminen luonnossa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Yleisimpiä kasvikunnasta löytyviä β-karboliineja ovat harmiini, harmaliini ja tetrahydroharmiini. Tunnetuimmat kasvikunnan lähteet lienevät kahvi ja tupakka[3]. On tutkittu, että tupakoitsijoilla MAO-A toimii 30 % teholla ja MAO-B 40 % teholla[8]. Tällä hetkellä tunnetaan 64 eri β-karboliini alkaloidia hajaantuneena ainakin kahdeksaan eri kasviheimoon.

Skorpionien kuoren sarveiskerros sisältää β-karboliineja, tehden niiden ihosta fluoresoivan kun sitä altistetaan tietyn aallonpituiselle ultraviolettivalolle, tämä onnistuu esimerkiksi blacklightin valolla.[9]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Physical properties: Norharman NLM Viitattu 04.03.2013
  2. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0006295277900077
  3. a b http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0024320505007514
  4. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0014299981901734
  5. http://ukpmc.ac.uk/abstract/MED/6121956/reload=0;jsessionid=hqULRDlxQapzsgzG8hM1.2
  6. The Encyclopedia of Psychoactive Plants: Ethnopharmacology and its Applications. Ratsch, Christian. Park Street Press c. 2005
  7. Baiget, Jessica; Llona-Minguez, Sabin; Lang, Stuart; MacKay, Simon P; Suckling, Colin J; Sutcliffe, Oliver B (2011). "Manganese dioxide mediated one-pot synthesis of methyl 9H-pyrido[3,4-bindole-1-carboxylate: Concise synthesis of alangiobussinine"]. Beilstein Journal of Organic Chemistry 7: 1407–11. DOI:10.3762/bjoc.7.164. PMC 3201054. PMID 22043251.
  8. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0006291X04025999
  9. Stachel SJ, Stockwell SA, Van Vranken DL (August 1999). "The fluorescence of scorpions and cataractogenesis". Chem. Biol. 6 (8): 531–9. DOI:10.1016/S1074-5521(99)80085-4. PMID 10421760.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]